Гераниол

Назив производа:

Гераниол

Синоними:

3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЈЕН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЈЕН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДИЈЕН-1-ОЛ; ТИМТЕЦ-ББ СББ007719; ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЈЕН-1-ОЛ; (2Е) -3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол; (Е) -3,7 -диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (Е) -3,7-диметил-2,6-октадиек-1-ол

ЦАС:

106-24-1

МФ:

Ц10Х18О

МВ:

154.25

ЕИНЕЦС:

203-377-1

Мол Филе:

106-24-1.мол

Тачка топљења

-15 ° Ц

Тачка кључања

229-230 ° Ц (лит.)

густина

0,879 г / мл на 20 ° Ц (лит.)

густина паре

5,31 (вс ваздух)

притисак паре

~ 0,2 мм Хг (20 ° Ц)

ФЕМА

2507 | ГЕРАНИОЛ

индекс преламања

н20 / Д 1.474 (лит.)

Фп

22 ° Ф

темп.

2-8 ° Ц

растворљивост

вода: растворљиво 0,1г / ширина 25 ° Ц

облик

Течност

пка

14,45 ± 0,10 (предвиђено)

Специфична гравитација

0,878и½ж0,885 (20/4 ")

боја

Прозирно безбојна топале жута

Растворљивост у води

ПРАктично нерастворљив

ЈЕЦФА број

1223

Мерцк

14,4403

БРН

1722456

Стабилност:

Стабилно. Запаљиво. Некомпатибилно са јаким оксидационим агенсима.

ИнЦхИКеи

ГЛЗПЦОКЗЕФВАФКС-ЈКСМРОГБВСА-Н

Референца ЦАС базе података

106-24-1 (Референца ЦАС базе података)

НИСТ хемијска референца

2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил -, (Е) - (106-24-1)

ЕПА систем регистра супстанци

транс-гераниол (106-24-1)

Кодови опасности

Кси

Изјаве о ризику

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Изјаве о безбедности

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

РИДАДР

УН1230 - класа 3 -ПГ 2 - Метанол, раствор

ВГК Немачка

1

РТЕЦС

РГ5830000

Напомена о опасности

Надражујуће

ТСЦА

да

ХС код

29052900

Подаци о опасним супстанцама

106-24-1 (Подаци о опасним супстанцама)

Опис

Гераниол је врста монотерпеноида, као и алкохол. Углавном постоји у биљним уљима, као што су ружино уље, уље палмарозе и уље цитронеле. Такође се могу наћи и биљке попут пеларгоније и лимунске траве. Има мирис руже и стога се користи у парфемима, као и у многим врстама укуса попут брескве, малине, грејпа, црвене јабуке, шљиве, лимете, поморанџе, лимуна и боровнице. Још једна главна примена гераниола користи се као ефикасно средство против инсеката на бази биљака за лечење комараца, кућних мува, стајаћих мува, бубашваба, ватрених мрава, бува и усамљених звезданих крпеља. С друге стране, његов мирис такође може привући пчеле.

Референце

хттпс://ен.википедиа.орг/вики/Гераниолхттпс://пубцхем.нцби.нлм.них.гов/цомпоунд/гераниол#сецтион=Топ

Опис

Гераниол има карактеристичан мирис сличан ружи. Гераниол се може добити фракционом дестилацијом од оних есенцијалних уља богатих гераниолом или синтетички из мирцена; комерцијални гераниол не може се класификовати према садржају алкохола, јер је већина нечистоћа које се понављају алкохолне природе (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол). Технике гасне хроматографије могу се корисно користити за одређивање садржаја гераниола у производу.

Хемијска својства

Гераниол има карактеристичан мирис сличан ружи. Физичке константе варирају за различите комерцијалне производе, у зависности од укупног садржаја гераниола; специфична гравитација и индекс лома могу указивати на чистоћу производа. Комерцијални гераниол не може се класификовати према садржају алкохола, јер је већина нечистоћа које се понављају алкохолне природе (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол). садржај ниола у производу.

Хемијска својства

Гераниол се јавља готово у свим есенцијалним уљима која садрже терпене, често као естар. Уље Палмароса садржи 70 - 85% гераниола; геранијева уља и ружина уља такође садрже велике количине. Гераниол је безбојна течност, цветног мириса налик ружи.
Будући да је гераниол ациклични, двоструко незасићени алкохол, може проћи кроз низ реакција, попут преуређивања и циклизације. Преуређење у присуству бакарних катализатора даје цитронелал. У присуству минералних киселина, он се циклизује дајући моноцикличне терпенске угљоводонике, циклораниол се добија ако је хидрокси функција заштићена. Делимична хидрогенација доводи до цитронелола, а потпуна хидрогенација двоструких веза даје 3,7-диметилоктан-л-ол (тетрахидрогераниол). Цитрал се може добити из гераниола оксидацијом или каталитичком дехидрогенацијом. Геранилестери се припремају естерификацијом.
Гераниол је један од најчешће коришћених терпеноидних мирисних материјала. Може се користити у свим цветним композицијама налик ружама и не оставља сапунарске сапуне. У композицијама укуса, гераниол се користи у малим количинама за наглашавање цитрусних нота. Важан је међупродукт у производњи геранил естара, цитронелола и цитрала.

Хемијска својства

безбојна до жућкаста течност са мирисом ружа

Појава

Присуство гераниола у природи забележено је у више од 160 есенцијалних уља: ђумбирска трава, лимунска трава, цејлонска и јаванска цитронела, тубероза, мошус храста, ирис, шампањац, иланг-иланг, буздован, мушкатни орашчић, сасафрас, кајенска буа де-ружа, Ацациафарнесиана, мушкатна жалфија герамије, клас, лавандин, лаванда, јасмин, коријандер, шаргарепа, смирна, еукалиптус, креч, мандарина петитграин, бергамотпетитграин, бергамот, лимун, поморанџа и други отприлике 80 до 95%) Такође пријављено у бројним другим изворима, укључујући сок од јабуке, уља и сокове од лимунове коре, боровнице, бруснице, осталих бобица, гуаве, папаје, цимета, ђумбира, уља кукурузне нане, сенфа, мушкатног орашчића, мацеа, млека, кафе , чај, виски, мед, маракуја, шљиве, печурке, манго, морски пес, кардамом, лист и семе коријандера, личи, оцимум басилицум, лист мирте, рузмарин, жалфија, шпанска жалфија и уље камилице

Користи

Гераниол се користи у синтези средства за одбијање инсеката. Такође се користи у синтези анђеликоина А и Херецинона Ј, који инхибирају колагена-индуковану агрегацију плочастих плочица.

Користи

Гераниол је коришћен за процену синтетичких биљних хлапљивих биљних хлапљивих састојака корисних инсеката. Користи се за процену потенције изопреноида у сузбијању тумора ин витро и ин виво.

Користи

гераниол исперфуман и са тоничним својствима. Примарни је састојак многих есенцијалних уља, укључујући цитронелу, лаванду, лимунску траву, цвет наранџе и иланг-иланг.

Дефиниција

ЦхЕБИ: Амонотерпеноид који се састоји од две пренилне јединице повезане главе до репа и функционалне са хидрокси групом на његовом репу.

Припрема

Погодан пут за производњу гераниола и нерола састоји се од хидрогенирања цитрала, који се у великим количинама користи као интермедијер у синтези витамина А. Стога су развијени велики процеси за производњу гераниола. Тренутно су ово много важније од изолације од есенцијалних уља. Ипак, неки гераниол је и даље изолован од есенцијалних уља у сврхе парфимерије.
1) Изолација из есенцијалних уља: Гераниол је изолован из уља цитронеле и из уља палмарозе. Фракционом дестилацијом, на пример, уља јавацитронеле (ако је потребно, након сапонификације присутних естара) добија се фракција која садржи око 60% гераниола, као и цитронелол и сесквитерпени. Производ са већим садржајем гераниола и мало другачијим квалитетом лоших састојака за употребу у финим мирисима добија се фракционисањем уља палмарозе након сапонификације геранил естара.
2) Синтеза из ²-пинена: Пиролиза--пинена даје мирцен, који се претвара у смешу претежно геранила, нерила и линанилхлорида додавањем хлороводоника у присуству малих количина катализатора, на пример бакар (И) хлорида и органски кватернарни амонијум-сол. Након уклањања катализатора, смеша реагује са натријум-ацетатом у присуству азотне базе (нпр. Триетиламин) и претвара се у геранил-ацетат, нерил-ацетат и малу количину линалацетата.
Гераниол се добија након сапонификације и фракционе дестилације резултујућих алкохола. 3) Синтеза из линалоола: 96% чисти синтетички гераниол, припремљен изомеризацијом линалоола, постао је комерцијално доступан. Ортованадати се користе као катализатори, дајући> 90% приноса смеше агераниола-нерола. Гераниол високе чистоће коначно се добија фракционом дестилацијом. Значајан део комерцијално доступног гераниола произведен је модификованим поступком: линалоол добијен у чистоћи од око 65% од ± ± -пинена претвара се у линалил борате, који преуређују присуство ванадата као катализатора дајући геранил и нерил борате. Алкохоли се добијају хидролизом естара.
4) Синтеза из цитрала: Цитрал се недавно почео производити петрохемијски у врло великим количинама, тако да делимично хидрогенирање цитралха постаје веома економичан пут за производњу гераниола. Висока селективност за ову реакцију може се постићи употребом посебних катализатора [106] или посебним реакционим техникама.

Вредности прага ароме

Откривање: 4 до 75ппб.

Вредности прага укуса

Окусне карактеристике на 10 ппм: слатка форална ружа, лимунски воћни воћни састојци.

Општи опис

Безбојна до жућкасто-уљана течност са мирисом слатке руже.

Профил реактивности

Незасићени алифатични угљоводоник и алкохол. Запаљиви и / или токсични гасови настају комбинацијом алкохола са алкалним металима, нитридима и јаким редукционим агенсима. Они реагују са оксо киселинама и карбоксилним киселинама у формираче и воду. Оксиданти их претварају у алдехиде или кетоне. Алкохоли показују и слабо киселинско и слабо базно понашање. Они могу иницирати полимеризацију изоцијаната и епоксида.

Антицанцер Ресеарцх

Полазећи од антитуморске активности на неколико ћелијских линија заустављањем које се дешава у ћелијском циклусу Г0 / Г1 и на крају са порастом апоптозе, овај молекул је нашао да интерферира са ензимом мевалонског циклуса. Сузбијање пренилације протеина доводи до инхибиције синтезе ДНК, а супресија 3-хидрокси-3-метилглутарил-ЦоА (ХМГ-ЦоА) доводи до смањења базена мевалоната и на тај начин ограничава изопренилацију протеина. Истог тренутка је контролисано смањење биодипонибилности холестерола (Паттанаиак етал. 2009; Ни ет ал. 2012; Даххам ет ал.2016).

Профил безбедности

Отров интравенским путем. Умерено токсичан гутањем, поткожно и интрамускуларно. Озбиљно надражује људску кожу. Запаљива течност. Када се загреје до распадања, испушта јетки дим и надражујуће испарења.

Хемијска синтеза

Фракционом дестилацијом оних есенцијалних уља богатих гераниолом или синтетички из мирцена.

Методе пречишћавања

Прочишћавати гераниол узлазном хроматографијом или танкослојном хроматографијом на плочама дизелсхур Г са ацетоном / водом / течним парафином (130: 70: 1) као систем растварача. Погодан је и хексан / етил ацетат (1: 4). Такође га пречистите ГЛЦ на колони Царбовак 20М (10%) третираној асиликоном на Цхромосорб В (60-80 месх). [Портер Пуре Аппл Цхем 20 499 1969.] Чувајте га у целини, добро затворене посуде на хладном и заштитите од светло. Има пријатан мирис. [уп. п681, Беилстеин 1 ИВ 2277.]

Сировине

Калцијум хлорид -> Цитрал -> Линалоол -> Цитронелол -> НЕРОЛ -> Уље Еукалиптуса Цитриодара -> Натријум амалгам -> Уље цитронеле -> Мирцен

Производи за припрему

Цитрал -> Цитронелол -> Цитронелал -> НЕРОЛ -> 3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-1-ОЛ -> Геранил ацетат -> ГЕРАНИЛ БУТИРАТ -> Геранил формат -> ФЕМА 2510- -> 3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ -> 2,4,5-ТРИМЕТИЛАНИЛИН