Метил дихидројасмонат

Назив производа:

Метил дихидројасмонат

Синоними:

3-оксо-2-пентил-циклопентанеацетатикациметилестер; Циклопентанеацетатна киселина, 3-оксо-2-пентил-, метилестер; хедион; ЦЕПИОНАТЕА.К.А. МЕТИЛ ЕПИ-ДИХИДРОЈАСМОНАТ; (3-оксо-2-пентил-циклопентил) -ацетична киселина метил естар; метил-дихидројасмонат (цис- и транс-смеша);

ЦАС:

24851-98-7

МФ:

Ц13Х22О3

МВ:

226.31

ЕИНЕЦС:

246-495-9

Категорије производа:

Абецедни пописи; Укуси и мириси; Као арома хемикалија за употребу упава, мириса и других примена; Инхибитори; М-Н

Мол Филе:

24851-98-7.мол

Тачка кључања

110 ° Ц 0,2 ммХг (лит.)

густина

0,998 г / мл на 25 ° Ц (лит.)

ФЕМА

3408 | МЕТИЛ ДИХИДРОЈАСМОНАТ

индекс преламања

н20 / Д 1.459 (лит.)

Фп

> 23 ° Ф

растворљивост

Х2О: нерастворљив

Растворљивост у води

399,8 мг / Л (25 ºЦ)

ЈЕЦФА број

1898

Мерцк

14.6052

ИнЦхИКеи

КВВВИИГФБИДЈКЦ-ГХМЗБОЦЛСА-Н

Референца ЦАС базе података

24851-98-7 (референца ЦАС базе података)

НИСТ хемијска референца

Циклопентанеоцетна киселина, 3-оксо-2-пентил-, метил естар (24851-98-7)

ЕПА систем регистра супстанци

Метил3-оксо-2-пентил-циклопентанеацетат (24851-98-7)

Изјаве о безбедности

23-24 / 25

ВГК Немачка

2

РТЕЦС

ГИ2453800

ХС код

29183000

Токсичност

ЛД50 (г / кг):> 5 усмено код пацова; > 5 дермално код зечева (Фоод Цхем. Токицол.)

Опис

Метилдихидројасмонат има моћан слатко-цветни, налик на јасмин, помало воћни дор. Ово је мирисна компонента у уљу јасмина (Јасминум градифлорумЛ.). Може се добити кондензацијом 2-пентил-2-циклопентен-1 -она са етил малонатом, праћеном хидролизом, декарбоксилацијом и метилацијом.

Хемијска својства

Метилдихидројасмонат има моћан слатко-цветни, налик јасмину, помало воћни дор. Ово једињење је мирисна [1] иферна компонента уља јасмина (Јасминум градифлорум Л.)

Хемијска својства

Метилдихидројасмонат је мирис јасмина који је уско повезан са метиљасмонатом који се јавља у уљу јасмина. Метил дихидројасмонат је идентификован у чају. То је течност са типичним воћним цветовима сличним јасмину.
Метил дихидројасмонат се припрема Мицхаел-овим додавањем естра малонске киселине у 2-пентил-2-циклопентен-1-он, праћен хидролизом и декарбоксилацијом насталог (2-пентил-3-оксоциклопентил) малоната и естерификацијом (2-пентил-3) -оксоциклопентил) сирћетна киселина [304] .2-пентил-2-циклопентен-1-он се припрема алдолном кондензацијом између циклопентанона и валералдехида и накнадном изомеризацијом резултирајућег 2- пентилиденциклопентанона или паладијумом катализованим декарбоксил-оксилат-2-бенкарбон-карбонат-карбонат-карбонат-карбонат-карбонат-карбонат .
Деалкоксикарбонилација малоната се такође може извршити директно водом под повишеном температуром.
Метил дихидројасмонат горе поменутог квалитета састоји се од 9: 1 равнотежне смеше транс- и цис-изомера. Међутим, метилцисдихидројасмонат је много интензивнији изомер, са прагом око 20 пута нижим од прага транс-изомера. Према томе, алсомаркетирани су и метилдихидројасмонатни квалитети са обогаћеним деловима цис-изомера.
Ови „високи цис“ производи су безбојне течности са изузетно моћним јазминским карактером. Различите комерцијалне квалитете могу садржати различите количине цис-изомера.
Високо-цис метил дихидројасмонат је вредан материјал у финим мирисима, али пати од проблема са стабилношћу због своје тенденције да се изомеризује у равнотежну смешу и стога има само ограничену употребу у другим парфимеријама.
Високо-цис метил дихидројасмонат се може добити из равнотежне смеше помоћу посебних техника дестилације у којима се изомеризација врши дејством натријум карбоната. Велики удео цис метил дихидројасмоната такође се може добити хидрогенизацијом метил дехидродихидројасмоната, који је доступан из 1 (2-фурил) -хексанола преуређивањем, изомеризацијом, етерификацијом и кондензацијом са диметил малонатом.
За остале стереоселективне синтетичке приступе, видети преглед.
Од свих могућих изомера, (+) - (1Р) -цис-изомер поседује најкарактеристичнији и најинтензивнији мирис јасмина. Стога је развијен индустријски изводљив поступак за производњу метил дихидројасмоната са великим уделом овог изомера. Процес обухвата каталитичну хидрогенацију одговарајуће циклопентене сирћетне киселине у присуству комплекса рутенијума (ИИ) са хиралним лигандима и накнадну естерификацију.
Метил дихидројасмонат се користи у парфимерији за цветне мирисе, посебно у врстама јасмина.

Припрема

Кондензацијом 2-пентил-2-циклопентен-1-она са етил малонатом, праћеном хидролизом, декарбоксилацијом и метилацијом

Вредности прага укуса

Карактеристике укуса на 20 ппм: подлоге од слатког, цветног, лимунског, воћног и бобичастог воћа витхтутти-фрутти.

Трговачко име

Цлаигеон & рег;, Цепионате & рег; (Ниппон Зеон), Хедионе & рег;, Хедионе & рег; ХЦ (Фирменицх), Кхарисмал & рег; (ИФФ).

Сировине

Циклопентанон -> Валералдехид