Амброк

Назив производа:

Амброк, Амброкане

Синоними:

1,5,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-13-ОКСАТРИЦИКЛО-[8.3.0.04,9]ТРИДЕКАН
АМБЕРЛИН СУПЕР
АМБРОКСАН
(-)-АМБРОКСИД
ДОДЕЦАХИДРОТЕТРАМЕТХИЛНАПХТХОФУРАН
ФЕМА 3471
1-б]фуран,додекахидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,[3аР-(3а.алпха.,5а.бета.,9а.алпха.,9б.бета.)]-Нафто[2
8.алфа.-12-Окидо-13,14,15,16-тетранорлабдан
9аалпха,9ббета)]-бет
Амброк
Нафто[2,1-б]фуран,додекахидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,[3аР-(3а.алпха.,5а.бета.,9а.ал)
нафто[2,1-б]фуран,додекахидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,[3атета-(3аалфа,5а)
н-епоксид
[3аР-(3аалфа,5абета,9аалфа,9ббета)]-додекахидро-3а,6,6,9а-тетраметилнафто[2,1-б]фуран
Амберокан
Амбропур
(-)-АМБРОКСИД 99+%
Нафто2,1-бфуран, додекахидро-3а,6,6,9а-тетраметил-, (3аР,5аС,9аС,9бР)-
(3аР,5аС,9аС,9бР)-додекахидро-3а,6,6,9а-тетраметилнафто[2,1-б]фуран
Амброкане

ЦАС:

6790-58-5

МФ:

Ц16Х28О

МВ:

236.39

ЕИНЕЦС:

229-861-2

Категорије производа:

Мол фајл:

6790-58-5.мол

Тачка топљења

74-76 °Ц (лит.)

алфа

-30 º (ц=1% у толуену)

Тачка кључања 

273,9±8,0 °Ц (предвиђено)

густина 

0.939

притисак паре

0,066 Па на 25 ℃

ФЕМА

3471

темп.

Запечаћено на сувом, собној температури

форму

прах до кристала

боја

Бела до скоро бела

Мирис

на 1,00 % у дипропилен гликолу. амбра стари папир слатки лабданум суви

Тип мириса

амбер

оптичка активност

[α]20/Д 29°, ц = 1 у толуену

Растворљивост у води

1,88 мг/Л на 20 ℃

Опис

Амброкан је синтетички зачин са посебном аромом природног амбра и препознат је као једна од најбољих замена за природни амбергрис. То је једна од најважнијих компоненти у траговима природне тинктуре амбра. Природни амбра је драгоцени животињски зачин. То је нека врста камена у стомаку кита сперматозоида. Повраћа га или избацује кит на морску површину, а у ваздуху дуго испушта посебан мирис.

Користи

Амброксид се може користити:

Припремити (+)-склареолид кроз стратегију оксидације Ц2Х2.

Као супстрат у студијама Ц(сп3)-Х алкилације/арилације етара.

Као супстрат у проучавању хидропероксидације етеричних угљоводоника коришћењем синглета О2.

Апликација

Амброкан има јаку, карактеристичну арому амбра. Користи се у висококвалитетним парфемима и козметичким есенцијама, јер није иритантан за људско тело и није алергичан на животиње, веома је погодан за мирисе за кожу, косу и тканине. Често се користи у сапунима, талку, кремама и шампонима за парфимирање и фиксирање мириса.

Дефиниција

ЦхЕБИ: Дитерпеноид добијен од склареола који је одговоран за мирис амбре (чврста, воштана, запаљива супстанца произведена у дигестивном систему китова сперматозоида).

Припрема

Природна аутооксидација амброксена или фотооксид тритерпеноида који луче китови сперматозоиди.
Индустријски, од неролидола се припремала висока багремова киселина. После унутрашње естерификације киселином, добијен је рацемични амброксен.
Амброксид се синтетише из склареола, компоненте есенцијалног уља мушкатне жалфије. Склареол се оксидативно разграђује до лактона, који се хидрогенише у одговарајући диол. Добијено једињење се дехидрира да би се формирао амброксид.

Синтеза

Перилил алкохол се користи као сировина за синтезу нордроне етра, који се оксидује КМнО4 у два корака (Швајцарска користи оксидацију озона, Русија користи оксидацију натријум хромата). То је (1) алкална оксидација; (2) оксидација слабе киселине. Добија се оксид, а затим се оксид сапуни, дехидрира и лактонизује да би се добио амброксолид.  лактони се редукују у амброксол са литијум алуминијум хидридом у етру (или са бораном у тетрахидрофурану). Д-камфор-β-сулфонска киселина се користи као агенс за циклизацију за циклизацију диола да би се добио амброкс (страни агенси за циклизацију укључују сумпорну киселину, п-толуенсулфонску киселину и β-нафталенсулфонску киселину, итд.). 

Сировине

Тетрахидрофуран-->ПАРА ТОЛУЕН-->Озон-->Нафтален-2-сулфонска киселина-->Диборан-->Д-КАМФОР-->ДИХИДРО КУМИНИЛ АЛКОХОЛ