Природна сирћетна киселина је безбојна течност или кристал киселог мириса налик на сирће и једна је од најједноставнијих карбоксилних киселина и хемијски реагенс који се широко користи. Природна сирћетна киселина има широку примену као лабораторијски реагенс, у производњи целулозног ацетата углавном за фотографске филмове и поливинил ацетата за лепак за дрво, синтетичка влакна и материјале од тканине. Сирћетна киселина је такође била од велике употребе као средство за уклањање каменца и регулатор киселости у прехрамбеној индустрији.
|
Назив производа: |
Сирћетна киселина |
|
Синоними: |
ВИЈС-ов РАСТВОР;ВИЈС ХЛОРИД;ВИЈС-ОВ ХЛОРИД;ВИЈС-ОВ РАСТВОР ЈОДА;ВИЈС-ОВ РАСТВОР ЈОДА;ВИЈС-ов РЕАГЕНС; сирћетна киселина (раствори већи од 10%); сирћетна киселина (раствори од 10% или мање) |
|
ЦАС: |
64-19-7 |
|
МФ: |
Ц2Х4О2 |
|
МВ: |
60.05 |
|
ЕИНЕЦС: |
200-580-7 |
|
Категорије производа: |
ХПЛЦ и ЛЦМС адитив мобилне фазе; раствори киселина; хемијска синтеза; органске киселине; синтетички реагенси; концентрати киселина; концентрати (нпр. ФИКСАНАЛ); АА до АЛХПЛЦ; А; алфабетски; ХПЛЦ пуфер; ХПЛЦ пуфери/пуфери за ХПЛЦ растворе; ХПЛЦ хромат пуфери реагенси; раствор; раствори киселина; титрација; запремински раствори; хемија; 64-19-7 |
|
Мол фајл: |
64-19-7.мол |
|
Тачка топљења |
16,2 °Ц (лит.) |
|
Тачка кључања |
117-118 °Ц (лит.) |
|
густина |
1,049 г/мЛ на 25 °Ц (лит.) |
|
густина паре |
2,07 (против ваздуха) |
|
притисак паре |
11,4 мм Хг (20 °Ц) |
|
ФЕМА |
2006 | АЦЕТИЦ АЦИД |
|
индекс преламања |
н20/Д 1.371 (лит.) |
|
Фп |
104 °Ф |
|
темп. |
Чувати испод +30°Ц. |
|
растворљивост |
алкохол: меша се (лит.) |
|
форму |
Решење |
|
пка |
4,74 (на 25 ℃) |
|
Специфиц Гравити |
1,0492 (20℃) |
|
боја |
безбојна |
|
Мирис |
Јак, оштар мирис налик сирћету који се може открити на 0,2 до 1,0 ппм |
|
ПХ |
3,91 (1 мМ раствор); 3,39 (10 мМ раствор); 2,88 (100 мМ раствор); |
|
ПХ Ранге |
2,4 (1,0М решење) |
|
Одор Тхресхолд |
0,006ппм |
|
Тип мириса |
кисело |
|
граница експлозивности |
4-19,9% (В) |
|
Растворљивост у води |
мешовити |
|
λмак |
λ: 260 нм Амак: 0,05 |
|
Мерцк |
14,55 |
|
ЈЕЦФА број |
81 |
|
БРН |
506007 |
|
Хенријева законска константа |
133, 122, 6,88 и 1,27 при пХ вредностима од 2,13, 3,52, 5,68 и 7,14, респективно (25 °Ц, Хакута ет ал., 1977) |
|
Границе изложености |
ТЛВ-ТВА 10 ппм~25 мг/м3) (АЦГИХ, ОСХА и МСХА); ТЛВ-СТЕЛ 15 ппм (37,5 мг/м3) (АЦГИХ). |
|
Диелектрична константа |
4.1 (2℃) |
|
Стабилност: |
Нестабилан |
|
ЛогП |
-0,170 |
|
Референца базе података ЦАС |
64-19-7 (референца за базу података ЦАС) |
|
НИСТ Цхемистри Референце |
сирћетна киселина (64-19-7) |
|
ЕПА систем регистра супстанци |
сирћетна киселина (64-19-7) |
|
Опис |
Сирћетна киселина је безбојна течност или кристал киселог мириса налик на сирће и једна је од најједноставнијих карбоксилних киселина и хемијски реагенс који се широко користи. Сирћетна киселина има широку примену као лабораторијски реагенс, у производњи целулозног ацетата углавном за фотографске филмове и поливинил ацетата за лепак за дрво, синтетичка влакна и материјале од тканине. Сирћетна киселина је такође била од велике употребе као средство за уклањање каменца и регулатор киселости у прехрамбеној индустрији. |
|
Хемијска својства |
Сирћетна киселина, ЦХ3ЦООХ, је безбојна, испарљива течност на собној температури. Чисто једињење, глацијална сирћетна киселина, дугује своје име свом кристалном изгледу налик леду на 15,6°Ц. Као што се генерално испоручује, сирћетна киселина је 6Н водени раствор (око 36%) или 1Н раствор (око 6%). Ова или друга разблажења се користе за додавање одговарајућих количина сирћетне киселине у храну. Сирћетна киселина је карактеристична киселина сирћета, њена концентрација се креће од 3,5 до 5,6%. Сирћетна киселина и ацетати су присутни у већини биљака и животињских ткива у малим, али уочљивим количинама. Они су нормални метаболички интермедијери, производе их такве бактеријске врсте као што је Ацетобацтер и могу се у потпуности синтетизовати из угљен-диоксида од стране микроорганизама као што је Цлостридиум тхермоацетицум. Пацов формира ацетат брзином од 1% своје телесне тежине дневно. |
|
Физичка својства |
Сирћетна киселина је слаба карбоксилна киселина оштрог мириса која постоји као течност на собној температури. То је вероватно била прва киселина која се производила у великим количинама. Име сирћетне потиче од ацетума, што је латинска реч за „кисело“ и односи се на чињеницу да је сирћетна киселина одговорна за горак укус ферментисаних сокова. |
|
Појава |
Пријављено у сирћету, бергамоту, уљу кукурузне менте, уљу горке поморанџе, петитгрејну лимуна, разним млечним производима |
|
Историја |
Сирће је разблажен водени раствор сирћетне киселине. Употреба сирћета је добро документована у древној историји, која датира најмање 10.000 година уназад. Египћани су користили сирће као антибиотик и правили јабуково сирће. Вавилонци су производили сирће од вина за употребу у лековима и као конзерванс још 5000. п.н.е. Хипократ (око 460–377 п.н.е.), познат као „отац медицине“, користио је сирће као антисептик и као лек за бројна стања, укључујући грозницу, затвор, чиреве и плеуритис. Оксимел, који је био древни лек за кашаљ, направљен је мешањем меда и сирћета. Прича коју је забележио римски писац Плиније Старији (око 23–79 н.е.) описује како је Клеопатра, у покушају да приреди најскупљи оброк икада, растворила бисере са минђуше у вину од сирћета и попила решење да би добила опкладу. |
|
Користи |
Сирћетна киселина је важна индустријска хемикалија. Реакција сирћетне киселине са једињењима која садрже хидроксил, посебно алкохолима, доводи до стварања ацетатних естара. Највећа употреба сирћетне киселине је у производњи винил ацетата . Винил ацетат се може произвести реакцијом ацетилена и сирћетне киселине. Такође се производи од етилена и сирћетне киселине. Винил ацетат се полимеризује у поливинил ацетат (ПВА), који се користи у производњи влакана, филмова, лепкова и латекс боја. |
|
Користи |
Сирћетна киселина се јавља у сирћету. Производи се деструктивном дестилацијом дрвета. Налази широку примену у хемијској индустрији. Користи се у производњи целулозног ацетата, ацетатног рајона и разних ацетатних и ацетилних једињења; као растварач за гуме, уља и смоле; као конзерванс за храну у штампању и бојењу; и у органској синтези. |
|
Користи |
Глацијална сирћетна киселина је средство за закисељавање које је бистра, безбојна течност која има кисели укус када се разблажи водом. Чистоће је 99,5% или више и кристалише на 17°ц. Користи се у преливима за салату у разблаженом облику да би се обезбедила потребна сирћетна киселина. Користи се као конзерванс, средство за закисељавање и арому. Такође се назива сирћетна киселина, глацијална. |
|
Користи |
Сирћетна киселина се користи као стоно сирће, као конзерванс и као интермедијер у хемијској индустрији, нпр. ацетатна влакна, ацетати, ацетонитрил, фармацеутски производи, мириси, средства за омекшавање, боје (индиго) итд. |
|
Користи |
производња разних ацетата, ацетил једињења, целулозног ацетата, ацетатног рајона, пластике и гуме за штављење; као веш кисело; штампање калико и бојење свиле; као средство за закисељавање и конзерванс у храни; растварач за гуме, смоле, испарљива уља и многе друге супстанце. Широко се користи у комерцијалним органским синтезама. Фармацеутска помоћ (закисељавач). |
|
Методе производње |
Алхемичари су користили дестилацију да концентришу сирћетну киселину до високе чистоће. Чиста сирћетна киселина се назива глацијална сирћетна киселина јер се смрзава мало испод собне температуре на 16,7°Ц (62°Ф). Када су се боце чисте сирћетне киселине смрзле у хладним лабораторијама, на боцама су се формирали снежни кристали; тако је термин глацијални постао повезан са чистом сирћетном киселином. Сирћетна киселина и сирће припремани су природним путем до 19. века. Године 1845, немачки хемичар Херман Колбе (1818–1884) успешно је синтетизовао сирћетну киселину из угљен-дисулфида (ЦС2). Колбеов рад је помогао да се успостави област органске синтезе и распршио идеју витализма. Витализам је био принцип да је витална сила повезана са животом одговорна за све органске супстанце. |
|
Дефиниција |
ЦхЕБИ: Сирћетна киселина је једноставна монокарбонска киселина која садржи два угљеника. Има улогу проточног растварача, регулатора киселости хране, антимикробног конзерванса за храну и метаболита Дапхниа магна. То је коњугирана киселина ацетата. |
|
Бранд наме |
Восол (Цартер-Валлаце). |
|
Вредности прага ароме |
Карактеристике ароме на 1,0%: киселкасто опор, јабуково сирће, благо сладно са смеђом нијансом. |
|
Вредности прага укуса |
Карактеристике укуса на 15 ппм: кисело, кисело оштар. |
|
Општи опис |
Безбојни водени раствор. Мирише на сирће. Густина 8,8 лб/гал. Корозивно за метале и ткива. |
|
Реакције ваздуха и воде |
Разблаживање водом ослобађа мало топлоте. |
|
Профил реактивности |
СИРЋЕТНА КИСЕЛИНА, [ВОДЕНИ РАСТВОР] реагује егзотермно са хемијским базама. Подложан оксидацији (уз загревање) јаким оксидантима. Растварање у води умањује хемијску реактивност сирћетне киселине, 5% раствор сирћетне киселине је обично сирће. Сирћетна киселина ствара експлозивне смеше са п-ксилелом и ваздухом (Схраер, Б.И. 1970. Кхим. Пром. 46(10):747-750.). |
|
Хазард |
Корозивно; излагање малим количинама може озбиљно еродирати слузницу гастроинтестиналног тракта; може изазвати повраћање, дијареју, крвави измет и урин; кардиоваскуларно затајење и смрт. |
|
Опасност по здравље |
Ледена сирћетна киселина је веома корозивна течност. Контакт са очима може изазвати благу до умерену иритацију код људи. Контакт са кожом може изазвати опекотине. Гутање ове киселине може изазвати корозију уста и гастроинтестиналног тракта. Акутни токсични ефекти су повраћање, дијареја, улцерација или крварење из црева и циркулаторни колапс. Смрт може наступити од високе дозе (20–30 мЛ), а токсични ефекти код људи могу се осетити након гутања 0,1–0,2 мЛ. Орална вредност ЛД50 код пацова је 3530 мг/кг (Смитх 1956). |
|
Запаљивост и експлозивност |
Сирћетна киселина је запаљива супстанца (НФПА оцена = 2). Загревањем се могу ослободити паре које се могу запалити. Паре или гасови могу да путују значајне удаљености до извора паљења и да се „врате“. Паре сирћетне киселине стварају експлозивне смеше са ваздухом у концентрацијама од 4 до 16% (по запремини). За пожаре сирћетне киселине треба користити угљен-диоксид или суве хемијске апарате за гашење. |
|
Пољопривредна употреба |
хербицид, фунгицид, микробиоцид; Метаболит, Ветеринарска медицина: Хербицид који се користи за сузбијање трава, дрвенастих биљака и широколисних корова на тврдој површини и на подручјима где се усеви нормално не гаје; као ветеринарски лек. |
|
Фармацеутске апликације |
Глацијални и разблажени раствори сирћетне киселине се широко користе као агенси за закисељавање у разним фармацеутским формулацијама и препаратима за храну. Сирћетна киселина се користи у фармацеутским производима као пуферски систем када се комбинује са ацетатном соли као што је натријум ацетат. Такође се тврди да сирћетна киселина има нека антибактеријска и антифунгална својства. |
|
Трговачко име |
АЦЕТУМ®; АЦИ-ЈЕЛ®; ЕЦОЦЛЕАР®; ПРИРОДНИ СПРЕЈ ОД ВЕЕД® Но. Оне; ВОСОЛ® |
|
Безбедносни профил |
Људски отров неодређеним путем. Умерено токсичан на различите начине. Јака иритација очију и коже. Може изазвати опекотине, сузење и коњуктивитис. Системски ефекти код људи гутањем: промене у једњаку, улцерација или крварење из танког и дебелог црева. Системски иритантни ефекти код људи и иритација слузокоже. Експериментални репродуктивни ефекти. Пријављени подаци о мутацији. Уобичајени загађивач ваздуха. Запаљива течност. Опасност од пожара и експлозије када су изложени топлоти или пламену; може снажно да реагује са оксидационим материјалима. За гашење пожара користите ЦО2, суву хемикалију, алкохолну пену, пену и маглу. Када се загреје до распада, емитује иритирајуће паре. Потенцијално експлозивна реакција са 5азидотетразолом, бром пентафлуоридом, хром триоксидом, водоник пероксидом, калијум перманганатом, натријум пероксидом и фосфор трихлоридом. Потенцијално бурне реакције са ацеталдехидом и анхидридом сирћетне киселине. Пали се у контакту са калијум терц-бутоксидом. Некомпатибилно са хромном киселином, азотном киселином, 2-амино-етанолом, НХ4НО3, ЦлФ3, хлоросулфонском киселином, (О3 + диалил метил карбинол), етпленедиамином, етилен имином, (ХНО3 + ацетон), олеумом, ХЦлО4, перманганатима, П(ОЦлН, НаОХ) |
|
Сигурност |
Сирћетна киселина се широко користи у фармацеутским апликацијама првенствено за подешавање пХ вредности формулација и стога се генерално сматра релативно нетоксичном и неиритантном. Међутим, глацијална сирћетна киселина или раствори који садрже преко 50% в/в сирћетне киселине у води или органским растварачима сматрају се корозивним и могу изазвати оштећење коже, очију, носа и уста. Ако се прогута глацијална сирћетна киселина изазива тешку иритацију желуца сличну оној коју изазива хлороводонична киселина. |
|
Синтеза |
Од деструктивне дестилације дрвета из ацетилена и воде и из ацеталдехида накнадном оксидацијом ваздухом. Чиста сирћетна киселина се комерцијално производи низом различитих процеса. Као разређени раствори, добија се из алкохола „брзим поступком сирћета“. Мање количине се добијају из пиролиних киселих течности добијених деструктивном дестилацијом тврдог дрвета. Производи се синтетички у високим приносима оксидацијом ацеталдехида и бутана и као продукт реакције метанола и угљен моноксида. |
|
Могућа изложеност |
Сирћетна киселина се широко користи као хемијска сировина за производњу винил пластике, анхидрида сирћетне киселине, ацетона, ацетанилида, ацетил хлорида, етил алкохола, кетена, метил етил кетона, ацетатних естара и ацетата целулозе. Такође се користи самостално у индустрији боја, гума, фармацеутској индустрији, индустрији конзервирања хране, текстилу и индустрији веша. Такође се користи; у производњи париског зеленог, белог олова, средства за испирање нијанси, фотографских хемикалија, средстава за уклањање мрља, инсектицида и пластике. |
|
Карциногеност |
Сирћетна киселина је веома слаб промотер тумора у вишестепеном моделу мишје коже за хемијску карциногенезу, али је била веома ефикасна у повећању развоја рака када се примењује током фазе прогресије модела. Женке СЕНЦАР мишева су започете са локалном применом 7,12-диметилбензантрацена и 2 недеље касније су промовисане са 12-О-тетрадеканоилфорбол-13-ацетатом, два пута недељно током 16 недеља. Локални третман сирћетном киселином почео је 4 недеље касније (40 мг глацијалне сирћетне киселине у 200 мЛ ацетона, два пута недељно) и наставио се 30 недеља. Пре третмана сирћетном киселином, свака група мишева је имала приближно исти број папилома на месту излагања. После 30 недеља третмана, мишеви третирани сирћетном киселином имали су 55% већу конверзију папилома коже у карциноме него мишеви третирани носачем. Селективна цитотоксичност на одређене ћелије унутар папилома и компензаторно повећање пролиферације ћелија сматрани су највероватнијим механизмом. |
|
Извор |
Присутан у ефлуенту кућне канализације у концентрацијама у распону од 2,5 до 36 мг/Л (цитирано, Версцхуерен, 1983). Узорак течног свињског ђубрива сакупљен из базена за складиштење отпада садржао је сирћетну киселину у концентрацији од 639,9 мг/Л (Захн ет ал., 1997). Сирћетна киселина је идентификована као састојак у разним компостираним органским отпадом. Концентрације које се могу детектовати су пријављене у 18 од 21 компоста екстрахованог водом. Концентрације су се кретале од 0,14 ммол/кг у струготини + живинско ђубриво до 18,97 ммол/кг у свежем млечном стајњаку. Укупна просечна концентрација била је 4,45 ммол/кг (Базирамакенга и Симард, 1998). |
|
Судбина животне средине |
Биолошки. У близини Вилмингтона, НЦ, органски отпад који садржи сирћетну киселину (који представља 52,6% укупног раствореног органског угљеника) убризган је у водоносни слој који садржи слану воду до дубине од приближно 1.000 стопа испод површине земље. Генерисање гасовитих компоненти (водоник, азот, водоник-сулфид, угљен-диоксид и метан) сугерише да су сирћетна киселина и евентуално други састојци отпада били анаеробно разграђени микроорганизмима (Леенхеер ет ал., 1976). |
|
складиштење |
Сирћетну киселину треба користити само у просторима без извора паљења, а количине веће од 1 литра треба чувати у добро затвореним металним посудама у просторима одвојеним од оксидатора. |
|
Достава |
УН2789 Сирћетна киселина, глацијална или раствор сирћетне киселине, са .80% киселине, по маси, класа опасности: 8; етикете: 8-Корозиван материјал, 3-запаљива течност. УН2790 раствор сирћетне киселине, не ,50% али не .80% киселине, по маси, класа опасности: 8; етикете: 8-Корозиван материјал; раствор сирћетне киселине, са .10% и ,50%, по маси, класа опасности: 8; етикете: 8-Корозиван материјал |
|
Методе пречишћавања |
Уобичајене нечистоће су трагови ацеталдехида и других оксидабилних супстанци и воде. (Ледена сирћетна киселина је веома хигроскопна. Присуство 0,1% воде смањује њен м за 0,2о.) Пречистите је додавањем анхидрида сирћетне киселине да реагује са присутном водом, загрејте је 1 сат до кључања у присуству 2 г ЦрО3 на 100 мЛ, а затим фракционо дестилирајте, 100 мЛ и затим фракционо дестилујте [О96 м Бра. Ортон & Брадфиелд Ј Цхем Соц 983 1927]. Уместо ЦрО3, користите 2-5% (в/в) КМнО4 и кувајте под рефлуксом 2-6 сати. Трагови воде су уклоњени рефлуксом са тетраацетил диборатом (припремљен загревањем 1 дела борне киселине са 5 делова (тежински) анхидрида сирћетне киселине на 60о, хлађењем и филтрирањем, након чега је уследила дестилација [Еицхелбергер & Ла Мер Ј Ам Цхем Соц 55 3633 уз присуство ацетатног хидрата 193]. 0,2 г % 2-нафталенсулфонске киселине је такође коришћено [Ортон & Брадфиелд Ј Цхем Соц 983 1927] Други погодни агенси за сушење укључују анхидровани ЦуСО4 и хром триацетат: П2О5 конвертује мало сирћетне киселине у анхидрид или азеотропно одстрањивање воде. је коришћен [Бирдвхистелл & Грисволд Ј Ам Цхем Соц 77 873 1955] Алтернативно пречишћавање користи фракционо замрзавање [Беилстеин 2 Х 96, 2 ИВ 94.] Брза процедура: Додати 5% анхидрида и 2% ЦрО3. |
|
Процена токсичности |
Сирћетна киселина је присутна у природи као нормалан метаболит и биљака и животиња. Сирћетна киселина се такође може ослободити у животну средину у разним отпадним водама, у емисијама из процеса сагоревања и у издувним гасовима из бензинских и дизел мотора. Ако се испусти у ваздух, притисак паре од 15,7 ммХг на 25 °Ц указује да сирћетна киселина треба да постоји само као пара у амбијенталној атмосфери. Сирћетна киселина у парној фази ће се разградити у атмосфери реакцијом са фотохемијски произведеним хидроксилним радикалима; време полураспада ове реакције у ваздуху се процењује на 22 дана. Физичко уклањање сирћетне киселине у парној фази из атмосфере се дешава путем процеса влажног таложења заснованог на мешању овог једињења у води. У облику ацетата, сирћетна киселина је такође откривена у атмосферском материјалу честица. Ако се испусти у земљиште, очекује се да ће сирћетна киселина имати веома високу до умерену покретљивост на основу измерених вредности Коц, коришћењем морских седимената близу обале, у распону од 6,5 до 228. Није мерена сорпција сирћетне киселине која се може детектовати коришћењем два различита узорка земљишта и једног седимента језера. Не очекује се да ће испаравање са влажних површина тла бити важан судбински процес заснован на измереној Хенријевом закону константе од 1×10-9 атмм3 мол-1. До испарења са сувих површина земљишта може доћи на основу притиска паре овог једињења. Очекује се да ће биоразградња иу земљишту иу води бити брза; велики број биолошких скрининг студија је утврдио да се сирћетна киселина лако разграђује и у аеробним и у анаеробним условима. Не очекује се да ће испарљивост са водених површина бити важан судбински процес заснован на измереној константи Хенријевог закона. Процењена количина хране у колонијама бактерија (БЦФ) од <1 сугерише да је потенцијал за биоконцентрацију у воденим организмима низак. |
|
Некомпатибилности |
Сирћетна киселина реагује са алкалним супстанцама. |
|
Ниво скрининга токсичности |
Почетни гранични ниво скрининга (ИТСЛ) за сирћетну киселину је 1.200 μг/м3 (време просека од 1 сата). |
|
Одлагање отпада |
Растворити или помешати материјал са запаљивим растварачем и спалити у хемијском спалионику опремљеном накнадним сагоревањем и скрубером. Морају се поштовати сви савезни, државни и локални прописи о заштити животне средине |
|
Регулаторни статус |
ГРАС на листи. Прихваћен као адитив за храну у Европи. Укључено у ФДА базу података о неактивним састојцима (ињекције, назални, офталмолошки и орални препарати). Укључено у парентералне и непарентералне препарате лиценциране у УК |
|
Сировине |
Етанол-->Метанол-->Азот-->Јодометан-->Кисеоник-->Активни угљен-->УГЉЕН МОНОКСИД-->Калијум дихромат-->Бутирна киселина-->ПЕТРОЛЕУМ ЕТАР-->ПАСИЦВЕТ УЉЕ-->ацетилен-->ацеталдехид-->жива-->н-бутан-->кобалт ацетат-->(2С)-1-(3-ацетилтио-2-метил-1-оксопропил)-Л-пролин->5-(ацетамидо)-Н,Н'-бис(2,3-дихидроксипропил)-2,4,6-тријодо-1,3-бензендикарбоксамид-> ацетат--> ацетат--> ацетат--> |
|
Производи за припрему |
Хидрокси силиконска уљна емулзија-->Средство за фиксирање боје Г-->1Х-ИНДАЗОЛ-7-АМИН-->5-нитротиофен-2-карбоксилна киселина-->4-БРОМОФЕНИЛУРЕА-->3-амино-4-бромопиразол-->3-4-хидрокси-6-бензобензил-2 киселина-->2,3-диметилпиридин-Н-оксид-->Н-(6-ХЛОРО-3-НИТРОПИРИДИН-2-ИЛ)АЦЕТАМИД-->етилтрифенилфосфонијум ацетат-->2-АЦЕТИЛАМИНО-5-БРОМ-6-МЕТИЛПИРИДИН-->ИЗОЛИН Н-ОКСИД-->2-Амино-5-бромо-4-метилпиридин-->ЕТИЛЕНДИАМИН ДИАЦЕТАТ-->Цирконијум ацетат-->Хомски ацетат-->γ-Л-глутамил-1-нафтиламид-->6-НИТРОПИПЕРОНАЛ-->Левотирокин натријум-->ДЛ-ГЛИЦЕРАЛДЕХИД-->МЕТИЛ-(3-ФЕНИЛ-ПРОПИЛ)-АМИН-->6-нитроиндазол-->3,3-бис(3-метил-4-хидроксифенил)индолин-2-он-->2-бромо-хидрокси-2'аце-ан МОНОХИДРАТ-->4-ХЛОРО-3-МЕТИЛ-1Х-ПИРАЗОЛ-->7-нитроиндазол-->5-БРОМО-2-ХИДРОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД-->3,5-дибромосалицилна киселина-->4,5-диклорон-8,5-диклорон-1,5-дибромосалицилна киселина анхидрид-->α-бромоцинамалдехид-->4-(ДИМЕТХИЛАМИНО)ФЕНИЛ ТИОЦИЈАНАТ-->10-нитроантрон-->етил трихлорацетат-->1,3-дитиан-->целулозни дијацетатни пластификатор-->4-(ОЛ-ЕНЗО-Л) КИСЕЛИНА-->(1Р,2Р)-(+)-1,2-диаминоциклохексан Л-тартарат-->бензопинакол-->4-БРОМОКАТЕХОЛ |