Природна сирћетна киселина је безбојна течност или кристал са киселим мирисом сличним сирћетом и једна је од најједноставнијих карбоксилних киселина и естензивно је коришћена хемијски реагенс. Природна сирћетна киселина има широку пријаву као лабораторијски реагенс, у производњи целулозе ацетата углавном за фотографски филм и поливинил ацетат за лепљење дрвета, синтетичка влакна и материјале од тканине. Сигурна је и сирћетна киселина је такође била велика употреба као средство за уклањање каменца и регулатора киселости у прехрамбеним индустријама.
Назив производа: |
Сирћетна киселина |
Синоними: |
Мудро "решење; мудро хлорид; мудри" хлорид; мудри раствор јода; ми смо јодин решење; мудри "реагенс; акетикацид (решењаГреитххан10%); акетикацид (решења) |
ЦАС: |
64-19-7 |
МФ: |
Ц2Х4О2 |
МВ: |
60.05 |
Еинецс: |
200-580-7 |
Категорије производа: |
ХПЛЦ и ЛЦМС адитив за мобилну фазу; киселина решењаХемијска синтеза; органске киселине; синтетичке реагенсе; концентрати киселине; концентрати (нпр. Финанал); а; абецедно; хплц пуфер; ХПЛЦ пуфери; ХПЛЦ пуфери; ХПЛЦ пуфери; ХПЛЦ пуфери; ГЉСКИ БУФФЕРС; ХПЛЦ пуфери; раствори; волуметријски Решења; хемија; 64-19-7 |
МОЛ датотека: |
64-19-7.мол |
Тачка топљења |
16.2 ° Ц (лит.) |
Тачка кључања |
117-118 ° Ц (лит.) |
густина |
1.049 г / мл на 25 ° Ц (упаљено.) |
густина паре |
2.07 (вс Аир) |
притисак паре |
11,4 мм ХГ (20 ° Ц) |
Фема |
2006 | Сирћетна киселина |
Индекс прехране |
Н20 / Д 1.371 (кревет) |
Фп |
104 ° Ф |
Темп. |
Продавница испод + 30 ° Ц. |
растворљивост |
алкохол: мешати (упаљено.) |
образац |
Решење |
пка |
4.74 (на 25 ℃) |
Специфична гравитација |
1.0492 (20 ℃) |
боја |
безбојан |
Мирис |
Снажан, оштар, сирћета сличан мирис откривено на 0,2 до 1,0 ппм |
ПХ |
3.91 (1 мм раствор); 3,39 (раствор 10 мм); 2,88 (раствор 100 мм); |
ПХ асортиман |
2.4 (1.0М решење) |
Праг мириса |
0.006ппм |
Тип мириса |
кисео |
граница експлозива |
4-19,9% (В) |
Растворљивост у води |
мешати |
ΛМАКС |
Л: 260 НМ АМАКС: 0.05 |
Мерцк |
14,55 |
Јецфа број |
81 |
Брин |
506007 |
Хенријев закон стан |
133, 122, 6.88 и 1,27 на пХ вредностима од 2,13, 3,52, 5,68 и 7,14, односно (25 ° Ц, Хакута ет ал., 1977) |
Границе изложености |
ТЛВ-ТВА 10 ппм ~ 25 мг / м3) (АЦГИХ, ОСХА и МСХА); ТЛВ-СТЕЛ 15 ппм (37,5 мг / м3) (АЦГИХ). |
Диелектрична константа |
4.1 (2 ℃) |
Стабилност: |
Испарљив |
Одбацити |
-0.170 |
Референца базе података ЦАС |
64-19-7 (референца базе података ЦАС) |
Референца нистичке хемије |
Сирћетна киселина (64-19-7) |
Систем регистра ЕПА супстанци |
Сирћетна киселина (64-19-7) |
Опис |
Сирћетна киселина је безбојна течност или кристал са киселим, сирћетаним мирисом и једна је од најједноставнијих карбоксилних киселина и естензивно је коришћена хемијски реагенс. Сигурносна киселина има широку апликацију као лабораторијски реагенс, у производњи целулозе ацетата углавном за фотографски филм и поливинил ацетат за лепљење дрвета, синтетичка влакна и материјале од тканине. Сигурна је и сирћетна киселина је такође била велика употреба као средство за уклањање каменца и регулатора киселости у прехрамбеним индустријама. |
Хемијска својства |
Сирћетна киселина, ЦХ3ЦООХ, је безбојна, нестабилна течност на собној температури. Чисто једињење, ледена сирћетна киселина, своје име дугује свом кристалном изгледу леда на 15.6 ° Ц. Као што је опште испоручено, сирћетна киселина је 6 Н водени раствор (око 36%) или 1 Н раствор (око 6%). Ове или друге разблажене се користе у додавању одговарајућих количина сирћетне киселине до хране. Сирћетна киселина је карактеристична киселина сирћета, његова концентрација у распону од 3,5 до 5,6%. Сирћетна киселина и ацетати присутни су у већини биљака и животињских ткива у малим, али открибиним количинама. Они су нормални метаболички интермедијари, производи такве бактеријске врсте као ацетобацтер и могу се потпуно синтетизовати од угљен-диоксида таквим микроорганизмима као што су Цлостридиум Тхермоацетицум. Отисци пацова ацетат је по стопи од 1% телесне тежине дневно. |
Физичка својства |
Сирћетна киселина је слаба карбоксилна киселина са оштамтим мирисом који постоји као течност на собној температури. Вероватно је била прва киселина која се производи у великим количинама. Име Ацетић долази од ацетум, што је латинска реч за "кисели" и односи се на чињеницу да је сирћетна киселина одговорна за горког укуса ферментираних сокова. |
Појава |
Пријављено у сирћету, бергамот, кукурузно уље, горка наранџасти уље, лимун петитграин, разни млечни производи |
Историја |
Сирће је разблажено водени раствор сирћетне киселине. Употреба сирћета је добро документована у древној историји, датирајући најмање 10.000 година. Египћани су сирће користили као антибиотик и направили јабуков сирће. Бабилонци је произвео сирће од вина за употребу у лековима и као конзерванс већ и 5000 б.ц.е. Хипократ (ца. 460-377 б.ц.е.), познат као "отац медицине", користио је сирћета као антисептик и лекови за бројне услове, укључујући температуру, затвор, чир и плеуриз. Окимел, који је био древни лек за кашаљ, направљен је мешањем меда и сирћета. Прича коју је снимила римски писац Плинирање старије (ца. 23-79 ц.е.) описује како Клеопатра, у покушају да надеси најскупљи оброк икад, раствори бисере са минђуше у виновом виновом винову и попили су раствор да би освојили окладу. |
Употреба |
Сирћетна киселина је важна индустријска хемикалија. Реакција сирћетне киселине са хидроксилним једињењима која садржи, посебно алкохола, резултира формирањем ацетатних естера. Највећа употреба сирћетне киселине је у производњи винил ацетата. Винил ацетат се може произвести реакцијом ацетилена и сирћетне киселине. Такође се производи од етилен и сирћетне киселине. Винил ацетат је полимеризован у поливинил ацетат (ПВА), који се користи у производњи влакана, филмова, лепкова и бојама латекса. |
Употреба |
Сирћетна киселина се јавља у сирћету. Продуцира је деструктивна дестилација дрвета. ИТФИНДС опсежна примена у хемикализацији. Користи се у производњи калулозе ацетата, ацетат раион-а и разноврсним и ацетилним једињењима; као растварач за десни, уља и смоле; као конзерванса хране у штампању и бојењу; и у органоинтези. |
Употреба |
Глацијалне сирћетне киселине је кисела која је јасна, безбојна течност која има кисели укус када је разблажен водом. То је 99,5% или више у чистоћи и кристализира на 17 ° Ц. Користи се у преливима салата у разблаженом облику да би се добила потребна сирћетна киселина. Користи се као конзерванс, кисеоник и ароматично средство. Такође се назива и сирћетна киселина, ледено. |
Употреба |
Астеркатична киселина се користи као столни сирће, као конзерванс и као средњи у хемијској индустрији, нпр. Ацетатна влакна, ацетата, ацетонитрил, фармацеутски производи, мириси, омекциони агенти, боје (индиго) итд. |
Употреба |
Производња разних ацетата, ацетил једињења, целулозног ацетата, ацетат рајон, пластике и гуме у сунчању; као прање веша; Штампање калико и бојење свиле; као поседан и конзерванс у храни; Растварач за десни, смоле, испарљиве уље и многе друге супстанце. Широко се користи у комерцијалним органским синтезима. Фармацеутска помоћ (закисељаи). |
Методе производње |
Алхемисти су користили дестилацију да концентришу сирћетну киселину до високе чистоће. Чиста сирћетна киселина се такође звала ледена сирћетна киселина јер се мало смрзава испод собне температуре на 16.7 ° Ц (62 ° Ф). Када боце од чисте сирћетне киселине смрзнуте у хладним лабораторијама, кристали налик на снежним цртама, флаше; Стога је израз ледено постао повезано са чистом сирћетном киселином. Сировски сирћет је припремљен сирћетниј киселини, припремљени су до 19. века. 1845. године, немачка ЦхемисТхерманн Колбе (1818-1884) је успешно синтетизовала сирћетну киселину са угљен дисулфида (ЦС2). Колбеов рад помогао је да успостави поље органске синтезе и отпустио је идеју о витализму. Витализам је био принцип да је витална сила повезана са животом била одговорна за све органске супстанце. |
Дефиниција |
Цхеби: сирћетна киселина је једноставна монокарбоксилна киселина која садржи два угљеника. Има улогу противног растварача, регулатора киселости, антимикробна конзерванса хране и метаболитом Дапхниа Магна. То је коњугатна киселина ацетата. |
Робна марка |
Восол (Цартер-Валлаце). |
Арома праг вредности |
Арома карактеристике на 1,0%: кисела љутња, сирћета, благо слађа смеђом нијансом. |
Вредности прага укуса |
Карактеристике укуса на 15 ппм: кисела, кисела мангија. |
Општи опис |
Безбојни водени раствор. Мирише на сирће. Густина 8,8 лб / Гал. Корозивно до метала и ткива. |
Реакције ваздуха и воде |
Разблаживање водом ослобађа мало топлоте. |
Профил реактивности |
Сирћетна киселина, [водени раствор] реагује егзотермично хемијским базама. Подложно оксидацији (са грејањем) снажним оксидационим средствима. Распуштање у води умјерено хемијску реактивност сирћетне киселине, 5% раствор сирћетне киселине је обичан сирће. Симбене киселине формира експлозивне смеше са П-Ксиленом и Аир (Схраер, Б.и. 1970. Кхим. Пром. 46 (10): 747-750.). |
Опасност |
Корозив; Изложеност малих количина може озбиљно умањити облогу гастроинтестиналног тракта; може проузроковати повраћање, пролив, крвави измет и урин; Кардиоваскуларни неуспех и смрт. |
Здравствена опасност |
Глацијална сирћетна киселина је високо корозивна течност. Контакт са очима може произвести благу до умерене иритације код људи. Контакт са кожом може произвести опекотине. Гутање ове киселине може проузроковати корозију уста и гастроинтестиналног тракта. Акутни токсични ефекти повраћају, пролив, улцерација или крварење са црева и колапса циркулације. Смрт се може догодити од велике дозе (20-30 мЛ), а токсични ефекти код људи се могу осећати од гутања од 0,1-0,2 мл. Орална вредност ЛД50 у пацовима је 3530 мг / кг (Смитх 1956). |
Запаљивост и експлозивност |
Сирћетна киселина је запаљива супстанца (НФПА оцена = 2). Грејање може ослободити паре које се могу запалити. Паре или гасови могу да путују значајним удаљеностима на извор паљења и "Блиц леђа". Пара сирћетне киселине формира експлозивне смеше ваздухом у концентрацијама од 4 до 16% (по запремини). За пожаре сирћетне киселине треба користити карбонски диоксид или суви хемијски газишта. |
Пољопривредна употреба |
Хербицид, фунгицид, микробиоцид; Метаболит, ветеринарска медицина: хербицид који се користи за контролу трава, дрвених биљака и коровода широког листа на тврдој површини и у областима у којима се усеви обично не узгајају; као ветеринарска медицина. |
Фармацеутске апликације |
Глациалне и разблажене сирћетне киселине раствори се широко користе као закисељавање средстава у различитим фармацеутским формулацијама и припремама хране. Сигурности сирћетне киселине се користи у фармацеутским производима као пуферски систем када се у комбинацији са ацетатом соли као што је натријум ацетат. Такође се тврди и сирћетна киселина да има неки антибактеријска и антифунгална својства. |
Трговачко име |
Ацетум®; АЦИ-ЈЕЛ®; Ецоцлеар®; Природни спреј корова® бр. Један; Восол® |
Безбедносни профил |
Људски отров неодређеном рутом. Умерено отровно по различитим рутама. Тешко очи и надражујуће коже. Може изазвати опекотине, лакримацију и коњуктивитис. СИСТЕМСКИ ЕФЕКТНИ ЕФЕКТИ ЗА ГУМЕЊЕ: Промјене у једњаку, улцерацији или крваривању са малих и великих црева. Људски систем иритантни ефекти и мукозна мембрана иритантна. Експериментални репродуктивни ефекти. Пријављени подаци о мутацији. Заједнички контаминант ваздуха. Запаљива течност. Опасност од пожара и експлозије када су изложени топлоти или пламену; може снажно реаговати са оксидационим материјалима. За борбу против пожара, користите ЦО2, суву хемијску, алкохолну пену, пену и маглу. Када се загрева до распадања, он емитује иритантне паре. Потенцијално експлозивна реакција са 5азидотетразолом, бромином пентафлуоридом, хром триоксидом, водоник пероксидом, калијум перменганата, натријум пероксидом и фосфорном трихлоридом. Потенцијално насилне реакције са ацеталдехидом и сирћетником анхидридом. Запалити се у контакту са калијум терт-бутоксидом. Некомпатибилно са хромном киселином, азотном киселином, 2-амино-етанолом, НХ4НО3, ЦЛФ3, хлоросулфонском киселином, (О3 + диаллил метил карбинол), етпледендиамин, етилен имин, (хно3 + ацетон), олеум, хцло4, перманганат, п (ОЦН) 3, КОХ, НаОХ, КСИЛЕНА |
Безбедност |
Сигурносна киселина се широко користи у фармацеутским апликацијама првенствено за прилагођавање пХ формулација и на тај начин се углавном сматра релативно нетоксичним и неутоком. Међутим, ледена сирћетна киселина или решења која садрже преко 50% сирћетне киселине у води или органским растварачима сматрају се корозивним и могу проузроковати оштећење коже, очију, нос и устима. Ако је прогутала ледена сирћетна киселина узрокује снажну желузну иритацију сличну оној коју је проузрокована хлороводоничном киселином. |
Синтеза |
Из деструктивне дестилације дрвета из ацетилена и воде и од ацеталдехида накнадном оксидацијом са ваздухом. Чиста сирћетна киселина се производи комерцијално бројним различитим процесима. Као разблажење решења, она се добија од алкохола "брзо сирћетнијем процесом". Мање количине се добијају од пиролигнужних алкохолних киселина стечених у деструктивном дестилацији тврдог дрвета. Производе се синтетички у високим приносима оксидацијом ацеталдехида и будена и као реакциони производ метанола и угљен моноксида |
Могућа изложеност |
Силарна сирћетна киселина се широко користи као хемијска храна за производњу винилне пластике, сирћетни анхидрид, ацетон, ацетанид, ацетил хлорид, етил алкохол, кетене, метил етил кетон, ацетатни естри и целулозне ацетате. Такође се користи само у боји, гумима, фармацеутским, очувању хране, текстила и индустрији веша. И он се користи и; У производњи паришког зеленог, белог олова, испарења нијансе, фотографске хемикалије, уклањање мрље, инсектициди и пластике. |
Карциногеност |
Сирћетна киселина је врло слаб промотор тумора у моделу коже миша за хемијску карциногенезу, али је био веома ефикасан у унапређењу развоја рака када се примењује током фазе напредовања модела. Мишеви су иницирани са женским сенчарским мишевима са актуелном примјеном 7,12-диметилбензантхрацена и 2 недеље касније промовисане су са 12-о-тетрадеканоилхорбол-13-ацетатом, два пута недељно током 16 недеља. Топички третман сирћетном киселином започео је 4 недеље касније (40 мг глацијалне сирћетне киселине у 200 мл ацетона, два пута недељно) и настављено 30 недеља. Пре третмана сирћетне киселине, свака група мишева имала је приближно исти број папилома на месту изложености. Након 30 недеља третмана, мишеви третирани сирћетном киселином имале су 55% већу претворбу коже папиломи на карциноми од мишева који су третирани возилом. Селективна цитотоксичност одређеним ћелијама унутар папиломе и компензацијског пораста ћелијске пролиферације сматрани су највероватнијим механизмом. |
Извор |
Присутан у домаћој канализацији отпадних вода у концентрацијама у распону од 2,5 до 36 мг / Л (цитирано, Версцхуерен, 1983). Течни узорак гноја од свиње са прикупљеним од базена за складиштење отпада, налазе се сирћетна киселина у концентрацији од 639,9 мг / Л (Захн ет ал., 1997). Силарна киселина је идентификована као саставни део у разним компостираним органским отпадом. Пријављене су концентрације за откривене у 18 од 21 компоста екстраховане водом. Концентрације су се кретале од 0,14 ммол / кг у дрвеном бријању + стока за стоку на 18,97 ммол / кг у свежој млечној гноји. Укупна просечна концентрација била је 4,45 ммол / кг (Базирамакенга и Симард, 1998). |
Судбина на животну средину |
Биолошки. У близини Вилмингтона, НЦ, органски отпад који садржи сирћетну киселину (представља 52,6% укупног раствореног органског угљеника) убризгано је у водоносни водонос који садржи физиолошку воду до дубине од око 1.000 стопа испод земље. Генерација гасовитих компоненти (водоник, азот, водоник сулфид, угљен диоксид и метан) сугерише сирћетне киселине и евентуално осталих састојака отпада, анаеробни су деградирани микроорганизмима (Леенхеер ет ал., 1976). |
складиштење |
Сигурносна киселина треба да се користи само у областима без извора паљења, а количине веће од 1 литара треба сачувати у чврсто затвореним металним контејнерима у областима одвојеним од оксидатора. |
Отпремање |
УН2789 сирћетна киселина, ледено или раствор сирћетне киселине, са .80% киселина, масом, класа опасности: 8; Етикете: 8-корозивна материјала, 3-запаљива течност. УН2790 раствор сирћетне киселине, не, 50%, али не .80% киселина, масом, класа опасности: 8; Етикете: 8-корозивни материјал; раствор сирћетне киселине, са .10% и, 50%, по маси, класа опасности: 8; Етикете: 8-корозивни материјал |
Методе пречишћавања |
Уобичајене нечистоће су трагови ацеталдехида и остале оксидове материје и воде. (Глацијална сирћетна киселина је веома хигроскопна. Присуство од 0,1% воде је снижава м за 0.2о.) Пречишћавање неком сирћетном анхидридом да реагује са представом са водом, загревати га само испод кључања у присуству 2Г ЦРО3 на 100мл, а затим фракционирано дестилиран и Цхем СОЦ 983 1927]. Уместо Цро3, користите 2-5% (в / в) КМНО4 и кувајте под рефлукс за 2-6 сати. Трагови воде су уклоњени рефлуксирањем са тетраацетил-ом (припремљени загревањем 1 дела борне киселине са 5 делова (в / в) сирћетничког анхидрида на 60 °, хлађење и филтрирање, а затим дестилацијом [Еицхелбергер & Ла Мер Ј Ам Цхем СОЦ 55 3633 1933]. Рефлуксирање са сирћетним анхидридом у присуству 0,2 г% 2-нафталенесулфонске, а слиједи дестилацију и Флисинг АНФИдрид на 60 °. Коришћена је и киселина АС Цаталист [Ортон & Брадфиелд Ј Цхем СОЦ 983 1927]. Остала одговарајућа средства за сушење укључују безводни Цусо4 и хрома4 и хромников на анхидриде. Азеотропно уклањање воде за дестилацију са бензеном без тиофен-бензен-бензен или са бутил ацетатом [БирдВилл & Грисволд Ј АМОПХЕРЕ ЦХЕСТ 77. 873 1955]. Алтернативно пречишћавање користи фракционо смрзавање. [Беилстеин 2Х 96, 2 ИВ 94.] Брз процедура: Додајте 5% сирћетни анхидрид и 2% ЦРО3. Рефлукс и фракционирано дестилиран. |
Процена токсичности |
Ситећетна киселина је присутна током целе природе као нормалан метаболит обе биљака и животиња. Сигурносна киселина се такође може ослобађа у околини у различитим изливима отпада, у емисијама процеса сагоревања и у гасовима из бензинских и дизел мотора. Ако се ослободи ваздух, притисак паре од 15,7 ммХг на 25 ° Ц указује да би сирћетна киселина требала постојати искључиво као паре у амбијенталној атмосфери. Сирћетна киселина фаза паре ће се деградирати у атмосфери реакцијом са фотохемијски произведеним хидроксилним радикалима; Полуживот ове реакције у ваздуху процењује се на 22 дана. Физичко уклањање паре-фазне сирћетне киселине из атмосфере догађа се преко влажних поступка таложења на основу мешљивости овог једињења у води. У облику ацетата, и сирћетна киселина је такође откривена у атмосферском материјалу честица. Ако се пусти на тло, очекује се да ће сирћетна киселина имати веома високу да би била умјерена мобилност на основу мерених вредности КОЦ-а, користећи поморске седименте у близини, у распону од 6,5 до 228. Није мерена сорпција за откривање без икаквих различитих узорка тла и један седимент тла. Нетализација од влажних површина тла не очекује се да ће бити важан процес судбине на основу мереног Хенријевог закона стазе од 1 × 10-9 АТММ3 МОЛ-1. Испализација од сувих површина тла може се догодити на основу притиска паре овог једињења. Очекује се да ће се биоразградња у земљи и води бити брз; Велики број студија биолошког скрининга утврдио је да се биоразграде биоразграде сирћетне киселине и под аеробним и анаеробним условима. Нетализација са водених површина не очекује се да ће бити важан процес судбине на основу њеног мереног Хенријевог закона сталног сталног стања. Процењена бактеријска колица за храњење (БЦФ) од <1 сугерише да је потенцијал биоконцентрације у воденим организмима низак. |
Неспојивости |
Сирћетна киселина реагује са алкалним супстанцама. |
ТОКСИЦС Сцреенинг Ниво |
Почетни ниво скрининга прага (ИТСЛ) за сирћетну киселину је 1.200 μг / м3 (време од 1 сата у просеку). |
Одлагање отпада |
Растворите или помешајте материјал са запаљивим растварачем и опекоти се у хемијском спалионицу опремљеном са заробљеним и прочишћењем. Морају се поштовати све савезне, државне и локалне еколошке прописе о животној средини |
Регулаторни статус |
ГРАС је наведен. Прихваћен као адитив за храну у Европи. Укључено у базу података неактивног састојака ФДА (ињекције, назални, офталмички и орални препарати). УКЉУЧЕНО у парентералне и непарно о припреме лиценциране у Великој Британији |
Сировине |
Етанол -> Метанол -> Азодоген -> Иодометан -> Окиген -> Активирани угљеник -> Калични дихромат -> Калична киселина -> Брастинска киселина -> Петролеј Етер -> Пассион Цветно уље -> Ацетилен -> Ацеталдехид -> Кобалт -> Н-бутане -> Кобалт Ацетат -> (2С) -1- (3-ацетилтио-2-метил-1-оксопропил) -Л-пролина -> 5- (ацетамидо) -н, Н'-бис (2,3-дихидроксипропил) -2,4,6-трииодо-1,3-бенгенидцарбоксамид -> манган (ии) ацетат -> мешовите киселине |
Производи за припрему |
Хидрокси силиконско уље Емулзија -> Агент за фиксирање боје Г -> 1Х-Индазол-7-Амине -> 5-нитротиофен-2-карбоксилна киселина -> 4-бромофенилуреа -> 3-амино-4-бромопиразол -> 3-хидрокси-2,4,6-триброкси-2,4,6-трибролобензоик Ацид -> 2,3-диметилпиридин-Н-оксид -> Н- (6-хлоро-3-нитропиридин-2-ил) ацетамид -> етилтрифенилфосфонијум ацетат -> 2-ацетиламино-5-бромо-6-метилпиридин -> изокинолин Н-оксид -> 2-амино-5-бромо-4-метилпиридин -> Етилендиамин диацетат -> цирконијум ацетат -> хромни ацетат -> Γ-л-глутамил-1-нафтиламид -> 6-нитропиперонал -> левотхирокине Натријум -> ДЛ-ГЛИЦЕРАЛДЕХИДЕ -> метил- (3-фенил-пропил) -амин -> 6-нитроиндазол -> 3,3-бис (3-метил-4-хидроксифенил) индолине-2-он -> 2-бромо-2'-хидроксиацетофенон -> Алокан Монохидрат -> 4-хлоро-3-метил-1Х-пиразол -> 7-нитроиндазол -> 5-бромо-2-хидрокси-3-метоксибензалдехид -> 3,5-дибромосалицилна киселина -> 4,5-диклоронафтален-1,8-дикарболошки Анхидрид -> α-бромоциннамалдехид -> 4- (диметиламино) фенил тиоцианата -> 10-нитроантрона -> етил трихлороацетат -> 1,3-дитиане -> целулозни диацетатни пластификатор -> 4- (1Х-пирол-1-ил) бензоика Ацид -> (1Р, 2Р) - (+) - 1,2-диаминоциклохексан Л-тартрате -> бензопинацоле -> 4-бромоцатецхол |