Цитрал

Назив производа:

Цитрал

Синоними:

6-октадиенал,3,7-диметил-2;цис,транс-цитрал;цис-цитрал;цитрал (цис и транс); Цитрал ацис-3,7-диметил-2,6-октадиенал;цитрал,ц&т;цитрал,мешавина цисандтранс;фемануброј2303

ЦАС:

5392-40-5

МФ:

Ц10Х16О

МВ:

152.23

ЕИНЕЦС:

226-394-6

Категорије производа:

Мол фајл:

5392-40-5.мол

Тачка топљења 

<-10°Ц

Тачка кључања 

229 °Ц (лит.)

густина 

0,888 г/мЛ ат 25 °Ц (лит.)

густина паре 

5 (против ваздуха)

притисак паре 

0,2 мм Хг (200 °Ц)

индекс преламања 

н20/Д 1.488 (лит.)

ФЕМА 

2303 | ЦИТРАЛ

Фп 

215 °Ф

темп. 

Ночьу 2-8°Ц

растворљивост 

0,42г/л

форму 

Течност

боја 

безбојно до светла жута

граница експлозивности

4,3-9,9% (В)

Растворљивост у води 

ПРАКТИЧНО НЕРАСТВЉИВ

ЈЕЦФА број

1225

Мерцк 

14,2322

БРН 

1721871

Стабилност:

Стабилно. али спремно изомеризује. Некомпатибилно са алкалијама, јаким оксидантима, јаким киселине. Запаљив. Осетљив на ваздух и светлост.

Референца базе података ЦАС

5392-40-5 (референца за базу података ЦАС)

НИСТ Цхемистри Референце

Цитрал(5392-40-5)

ЕПА систем регистра супстанци

Цитрал (5392-40-5)

Кодови опасности 

Кси

Изјаве о ризику 

38-43

Изјаве о безбедности 

24/25-37

РИДАДР 

1760

ВГК Немачка 

1

РТЕЦС 

РГ5075000

Температура самозапаљења

225 °Ц

ТСЦА 

Да

ХС код 

2912 19 00

ХазардЦласс 

8

ПацкингГроуп 

ИИИ

Подаци о опасним супстанцама

5392-40-5 (Подаци о опасним супстанцама)

Токсичност

ЛД50 орално код пацова: 4,96 г/кг (Опдике)

Преглед

цитрал (Ц10Х16О), такође се назива 3,7-диметил-2,6-октадиенал, бледожута течност, са јаком мирис лимуна, који се јавља у есенцијалним уљима биљака. Нерастворљиво је у вода, али растворљив у етанолу (етил алкохолу), диетил етру и минералном уљу. Користи се у парфемима и аромама и у производњи других хемикалије. Хемијски, цитрал је мешавина два алдехида који имају иста молекулска формула, али различите структуре.
Анализа садржаја
Прецизно измерите око 1 г узорка, а затим извршите одређивање хидроксиламинском методом (ОТ-7, метода један) која се користи у алдехиду и кетону одлучност. Еквивалентни фактор (е) у прорачуну је 76,12.

Токсичност

АДИ 0~0,5мг/кг (ФАО/ВХО, 1994-). ЛД50 4960 мг/кг (пацов, орално); МНЛ 500 мг/кг.

Ограничења употребе

ФЕМА (мг/кг): мека пића 9,2; хладна пића 23; цанди 41; пецива 43; жваке 170

Хемијска својства

Безбојна или благо жута течност; јак укус лимуна; нема оптичке ротације; кључање тачка 228 °Ц; тачка паљења 92 °Ц; 
Постоје цис и транс два изомера. Са третманом натријум бисулфитом, цис растворљивост изомера је минимална, док је растворљивост транс изомера веома велика, тако да се два изомера могу раздвојити. 
Цис цитрал: релативна густина (д20) 0,8898, индекс преламања (нД20) 1,4891, тачка кључања 118 ~ 119 ℃ (2666 Па). 
Транс цитрал: релативна густина (д20) 0,8888, индекс преламања (нД20) 1,4891, тачка кључања 117 ~ 118 ℃ (2666 Па).
Растворљив у неиспарљивим уљима, испарљивим уљима, пропилен гликолу и етанолу; нерастворљив у глицеролу и води; нестабилан у алкалним и јаким киселинама
Природни производи присутни у уљу лимунске траве (70% до 80%), уљу литсеа цубеба (око 70%), лимуново уље, уље белог лимуна, уље листова цитруса и тако даље.

Апликација

Цитрал је ан вештачка арома дозвољена за употребу у Кини, која се може користити за припрему јагоде, јабуке, кајсије, слатке наранџе, лимуна и другог воћа укуси. У складу са нормалним производним потребама, количина цитрала која се користи у жвакаће гуме је 1,70мг/кг; пекарски производи 43мг/кг; бомбона 41мг/кг; хладна пића 23мг/кг; безалкохолна пића 9,2мг/кг.
Такође се широко користи у детерџентима за прање судова и аромама сапун и тоалетна вода. Цитрал се може користити као сировина за синтезу јонон, метил јонон и дихидро дамасцен. Као органска сировина може такође се редукује на стварање цитронелола, нерол алкохола и гераниола, и бити претворен у лимунил. У фармацеутској индустрији може се користити за производња витамина А и Е, а такође и као сировина за хлорофил.

Начин производње

Цитрал натурал постоји у уљу литсеа цубеба (око 80%), уљу лимунске траве (80%), каранфилића босиљка уље (65%), кисело лимуново уље (35%) и лимуново уље. У индустрији, цитрал може бити добијени од природних есенцијалних уља или припремљени хемијским путем.
Синтеза на бази метил хептенона као сировине
Етоксиацетилен магнезијум бромид и метил хептенон су извршили кондензацију реакција да се формира 3,7-диметил-1-етокси-3-хидрокси-6-октен-1-ин, који је затим делимично хидрогенизован у присуству катализе да би се добио енол етар. А енол етар је затим хидролизован фосфорном киселином и дехидриран до добија се цитрал, са приносом од 68% израчунато према метил хептенону. Ин Осим тога, ацетилен и метил хептенон могу да изврше реакцију кондензације да би се формирао дехидрогенациони линалол, који је затим преуређен у присуству силицијум-сулфонске катализе на 140~150 °Ц у инертном растварачу да се добије цитрал. 
Добијено од уља лисее кубебе (које је главни метод за производњу цитрала у Кина)
Додајте 30 кг цубеба уља које садржи око 75% цитрала у смешу испод уз потпуно мешање, који је припремљен са 18 кг натријум бикарбоната, 38 кг натријум сулфита и око 165 кг воде, а затим непрестано мешати 5 до 6 х на собној температури. Након стајања преко ноћи ради стратификације, доњи цитрал таложен у облику адукта. А адукт је тада био опрати са малом количином толуена да би се уклонило уље и осушити. И онда додајте 10% раствор натријум хидроксида за разлагање цитрала на собној температури, и екстраховати га бензеном. Екстракт је прво дестилован на атмосферској температури притисак (80-82°Ц) да би се повратио бензен и затим дестилован под смањеним притиском притисак за сакупљање фракција од 110-111°Ц (1,47кПа) да би се добио чист производ од 98% цитрала у количини од око 15 до 16 кг.

Хемијска својства

мобилни светло жути течност са мирисом лимуна

Хемијска својства

Цитрал се јавља као (2З)- и (2Е)-изомери (цитрал а и б, респективно) аналогни одговарајући алкохоли, гераниол и нерол: геранијал (цитрал а), бп2,7 кПа 118–119 °Ц, д20 0,8888, н20 Д 1,4898; нерал (цитрал б), бп2,7 кПа 120 °Ц, д20 0,8869, н20 Д 1,4869. Природни цитрал је скоро увек мешавина ова два изомери. Јавља се у уљу лимунске траве (до 85%), у уљу Литсеа цубеба (до 75%), иу малим количинама у многим другим етеричним уљима. Цитрали су безбојне до благо жућкасте течности, са мирисом који подсећа на лимун.
Пошто је цитрал α,β-незасићени алдехид са додатном двоструком везом, веома је реактиван и може се подвргнути реакцијама као што су циклизација и полимеризација. Гераниол, цитронелол и 3,7-диметилоктан-л-ол могу бити добијен из цитрала поступном хидрогенизацијом. Цитрал се може претворити у број адиционих једињења; (З)- и (Е)-изомери се могу раздвојити преко адициона једињења водоник сулфита. Кондензација цитрала со активне метиленске групе се користе у индустријском обиму у синтези псеудојонони, који су полазни материјали за јононе и витамине.

Хемијска својства

Цитрал има јаку, мирис лимуна и карактеристичан горко-слатки укус. Комерцијално, производ је мешавина два геометријска изомера—а-цитрал и β-цитрал, сваки показујући цис- и транс-изомере због положаја двоструке везе.

Користи

Цитрал је течност арома, светло жуте боје са мирисом цитруса. јавља се у лимуну и уља лимунске траве. обично се добија од уља која садрже цитрал хемијским средствима, али се могу припремити и синтетички. растворљив је у фиксна уља, минерално уље и пропилен гликол. умерено је стабилан и треба чувати у стакленим, лименим или смолом обложеним контејнерима. користи се у укусима за лимун са апликацијама у слаткишима, пецивима и сладоледу на 20–40 ппм. такође се назива 2,6-диметил-октадијан-2-6-ал-8.

Користи

Цитрал је ан антимикробно средство које се налази у биљкама са антибактеријском активношћу против неких патогени у храни. Такође је мирисно једињење са изразитим мирисом лимуна.

Користи

цитрал је а природно једињење ароме које се користи да обезбеди мирис типа лимуна. Цитрал је састојак лимуновог уља, уља лимунске траве, уља лимете, уља ђумбира, уље вербене и друга есенцијална уља биљног порекла.

Припрема

Пошто се користи цитрал у ринфузи као полазни материјал за синтезу витамина А, производи се индустријски у великим размерама. Мање количине су такође изоловане од етерична уља.
1) Изолација из етеричних уља: Цитрал се изолује дестилацијом из уље лимунске траве и од уља Л. цубеба. То је главна компонента ових уља. 2) Синтеза из гераниола: Тренутно најважнији синтетик поступци су дехидрогенација у парној фази и оксидација гераниола или мешавине гераниол-нерол. Каталитичка дехидрогенација под сниженим притиском употреба бакарних катализатора је пожељна.
3) Синтеза из дехидролиналола: Дехидролиналол се производи на великом скалу од 6-метил-5-хептен-2-она и ацетилена и може се изомеризовати у цитрал у великом приносу уз помоћ бројних катализатора. Пожељни катализатори укључују органски ортованадати, органски трисилил оксиванадати и катализатори ванадијума са силанолима додатим у реакциони систем.
4) Синтеза из изобутена и формалдехида: 3-метил-3-бутен-л-ол, добијен из изобутена и формалдехида, изомеризује се у 3-метил-2-бутен-лол. Међутим, он се такође претвара у 3-метил-2-бутенал дехидрогенацијом и накнадна изомеризација. У азеотропним условима у присуству азота киселина, 3-метил-2-бутен-л-ол и 3-метил-2-бутенал формирају ацетал (приказано као следи), што елиминише један молекул 3-метил-2-бутен-л-ола на вишим температуре. Интермедијарни енол етар пролази кроз Клајзеново преуређење након чега следи Цопе преуређивање да би се цитрал добио у одличном приносу:
Данас се ова рута изводи у веома великом индустријском обиму у а континуирани процес реактивне дестилације.

Дефиниција

Комерцијални материјал је мешавина α и β изомера.

Вредности прага ароме

Детекција на 1,0%: карактеризација налик лимуну, дестилована кора лимете, интензивна алдехидна цитруса.

Вредности прага укуса

Тасте карактеристике при 5 ппм у 5% шећера и 0,1% ЦА: карактеристичан лимун, корасто, цитрусно, зелено цветно сочно са дрвеним и бомбонским нотама.

Општи опис

Јасно жуто обојена течност са мирисом лимуна. Мање густо од воде и нерастворљиво у вода. Токсичан при гутању. Користи се за прављење других хемикалија.

Реакције ваздуха и воде

Нерастворљиво у води.

Профил реактивности

Цитрал је ан алдехид. Алдехиди су често укључени у самокондензацију или реакције полимеризације. Ове реакције су егзотермне; често су катализован киселином. Алдехиди се лако оксидују дајући карбоксилне киселине. Комбинацијом алдехида настају запаљиви и/или токсични гасови са азо, диазо једињењима, дитиокарбаматима, нитридима и јаком редукцијом агенти. Алдехиди могу да реагују са ваздухом дајући прве пероксо киселине, и на крају карбоксилне киселине. Ове реакције аутооксидације се активирају лаке, катализоване солима прелазних метала, и аутокаталитичке су (катализују производи реакције). Додатак стабилизатора (антиоксиданси) до пошиљки алдехида успорава аутооксидацију. Цитрал цан реагују са алкалијама и јаким киселинама. Цитрал може лако да се изомеризује.

Хазард

Упитно канцероген.

Опасност од пожара

Цитрал је запаљив.

Контактирајте алергени

Цитрал је ан алдехидни мирис и састојак ароме, мешавина изомера цис (Нерал) и транс (геранијал). Као алерген мириса, цитрал треба поменути име у козметици у ЕУ.

Безбедносни профил

Умерено токсичан по интраперитонеални пут. Благо токсично при гутању. Експериментално репродуктивно ефекти. Јак људски и експериментални иритант коже. Подаци о мутацији пријавио. Запаљива течност. Када се загреје до распадања, емитује киселину дима и иритирајућих испарења.

Цхемицал Синтхесис

Цитрал је обично изоловани из уља које садржи цитрал хемијским путем или хемијским путем синтеза (од β-пинена, изопрена итд.).

Производи за припрему

Цитронелол-->Гераниол-->Цитронеллал-->НЕРОЛ-->Јонон-->3,7-Диметил-7-хидроксиоктанал-->БЕТА-ЦИЦЛ ОЦИТРАЛ-->Изофитол-->изодеканал-->алфа-јонон-->МЕТИЛИОНОН-->изометептен-->ДИХИДРО-БЕТА-ИОНО НЕ-->ИРОН-->АЛФА-ИСО-МЕТИЛИОНОН-->бета-дамасценон-->3,7-диметил-2,6-октадиеннитрил-->1,1- Диетокси-3,7-диметилокта-2,6-диен-->4-(2,2-диметил-6-метиленциклохексил)-3-бутен-2-он-->ЛИМУН УЉЕ-->4-(2,6,6-триметил-1-циклохексенил)-3-бутен-2-он-->АЛИЛ ЈООН

Сировине

Натријум бикарбонат-->Натријум бисулфит-->Полиоксиетилен лаурил етар-->СУМПОРНА КИСЕЛИНА-->Линалоол-->Гераниол-->1-ОКТЕН-->НЕРОЛ-->Уље еукалиптуса Цитриодара-->ВЛЕМОНЕСТ ИН ИЛ ТИП-->6-метил-5-хептен-2-он-->етоксиетин-->Литсеа цубеба уље-->Уље босиљка-->Уље цитруса-->Уље вербене-->Хотриенол-->ЦИТРУС ЛИМЕТТА ОИЛ-->Уље листова лимуна