Цитрал

Назив производа:

Цитрал

Синоними:

6-октадиенал, 3,7-диметил-2; цис, транс-Цитрал; цис-Цитрал; Цитрал (цис и транс); Цитралацис-3,7-диметил-2,6-октадиенал; Цитрал, ц & т; цитрал, смешафцисандтранса ; женски број2303

ЦАС:

5392-40-5

МФ:

Ц10Х16О

МВ:

152.23

ЕИНЕЦС:

226-394-6

Категорије производа:

Мол Филе:

5392-40-5.мол

Тачка топљења

<-10 ° Ц

Тачка кључања

229 ° Ц (осветљено)

густина

0,888 г / мл на 25 ° Ц (лит.)

густина паре

5 (вс ваздух)

притисак паре

0,2 мм Хг (200 ° Ц)

индекс преламања

н20 / Д 1.488 (лит.)

ФЕМА

2303 | ЦИТРАЛ

Фп

22 ° Ф

темп.

2-8 ° Ц

растворљивост

0,42г / л

облик

Течност

боја

безбојна до светложута

експлозивна граница

4,3-9,9% (В)

Растворљивост у води

ПРАктично нерастворљив

ЈЕЦФА број

1225

Мерцк

14,2322

БРН

1721871

Стабилност:

Стабилно. али се лако изомеризује. Некомпатибилно са алкалијама, јаким оксидационим агенсима, јаким киселинама. Запаљив. Осетљив на ваздух и светлост.

Референца ЦАС базе података

5392-40-5 (Референца ЦАС базе података)

НИСТ хемијска референца

Цитрал (5392-40-5)

ЕПА систем регистра супстанци

Цитрал (5392-40-5)

Кодови опасности

Кси

Изјаве о ризику

38-43

Изјаве о безбедности

24 / 25-37

РИДАДР

1760

ВГК Немачка

1

РТЕЦС

РГ5075000

Температура самопаљења

22 ° Ц

ТСЦА

да

ХС код

2912 19 00

ХазардЦласс

8

ПацкингГроуп

ИИИ

Подаци о опасним супстанцама

5392-40-5 (Подаци о опасним супстанцама)

Токсичност

ЛД50 орално код пацова: 4,96 г / кг (Опдике)

Преглед

Цитрал (Ц10Х16О), такође назван 3,7-диметил-2,6-октадиенал, течност бледо жуте боје, са мирисом јаког лимуна, која се јавља у есенцијалним уљима биљака. Нерастворљив је у води, али растворљив у етанолу (етил алкохол), диетил етру и минералном уљу. Користи се у парфемима и аромама и у производњи других хемикалија. Хемијски, цитрал је смеша два алдехида која имају исту молекулску формулу, али различите структуре.
Анализа садржаја
Прецизно извагати око 1 г узорка, а затим извршити одређивање методом хидроксиламина (ОТ-7, метода прва) која се користи за одређивање алдехида и кетона. Еквивалентни фактор (е) у прорачуну је 76,12.

Токсичност

АДИ 0 ~ 0,5 мг / кг (ФАО / ВХО, 1994-). ЛД50 4960 мг / кг (пацов, орално); МНЛ 500 мг / кг.

Ограничења употребе

ФЕМА (мг / кг): безалкохолна пића 9,2; хладна пића 23; бомбона 41; пекарски производи 43; жвакаће гуме 170

Хемијска својства

Безбојна или благо жута течност; јак укус лимуна; нема оптичке ротације; тачка кључања 228 ° Ц; тачка паљења 92 ° Ц;
Постоје цис и транс два изомера. Са третманом натријум бисулфитом, растворљивост у цисизомерима је минимална, док је растворљивост транс изомера врло велика, па се два изомера могу раздвојити.
Цис цитрал: релативна густина (д20) 0,8898, индекс преламања (нД20) 1,4891, тачка кључања 118 ~ 119 ° Ц (2666Па).
Транс цитрал: релативна густина (д20) 0,8888, индекс рефракције (нД20) 1,4891, тачка кључања 117 ~ 118 ° Ц (2666Па).
Растворљиво у нехлапним уљима, испарљивим уљима, пропилен гликолу и етанолу, нерастворљиво у глицеролу и води; нестабилна у алкалним и јаким киселинама
Природни производи присутни у уљу траве лимуна (70% до 80%), уљу литсеа цубеба (око 70%), уљу лимуна, уљу белог лимуна, уљу листова цитруса и тако даље.

Апликација

Цитрал је вештачки укус који је дозвољен за употребу у Кини и који се може користити за припрему јагода, јабука, кајсија, слатке поморанџе, лимуна и других укуса на бази воћа. Према нормалним производним потребама, количина цитрала која се користи у жвакаћим гумама износи 1,70 мг / кг; пекарски производи 43мг / кг; слаткиши 41мг / кг; хладни напици23мг / кг; безалкохолна пића 9,2мг / кг.
Такође се широко користи у детерџентима за прање посуђа и аромама сапуна и тоалетне воде. Цитрал се може користити као сировина за синтезу јонона, метил јонона и дихидро дамасцена. Као органска сировина, такође се може редуковати да би се створио цитронелол, нерол алкохол и гераниол, и претворити у лимун. У фармацеутској индустрији се може користити за производњу витамина А и Е, а такође и као сировина хлорофила.

Начин производње

Цитрални натуралексисти у уљу литсеа цубеба (око 80%), уљу лимунске траве (80%), базилику каранфилића (65%), уљу киселог лимуна (35%) и уљу лимуна. У индустрији цитрал може да се добије из природних есенцијалних уља или да се припрема хемијски.
Синтеза на бази метил хептенона као сировине
Етоксиацетилен магнезијум бромид и метил хептенон извршили су кондензациону реакцију да би се добио 3,7-диметил-1-етокси-3-хидрокси-6-октен-1-ин, који је делимично хидрогенизован у присуству катализе да би се добио енолни етар и енолни етар је затим хидролизован са фосфорном киселином и дехидриран да би се добио цитрал, са приносом од 68% израчунатог помоћу метил хептенона. Поред тога, ацетилен и метил хептенон могу да изврше реакцију кондензације да би се формирао дехидрогенациони линалоол, који је затим преуређен у присуству катализатора силицијум сулфона на 140 ~ 150 ° Ц у инертном растварачу да би се добио цититрал.
Произведено из уља литсеа цубеба (које је главна метода за производњу лимуна у Кини)
Додајте 30 кг уља кубебе која садржи око 75% цитрала у смешу уз мешање уз припрему са 18 кг натријум бикарбоната, 38 кг натријум сулфита и око 165 кг воде, а затим непрекидно мешајте 5 до 6 сати на собној температури . После стајања преко ноћи ради раслојавања, доњи цитрал се исталожио у облику адукта. А адукт је затим испран малом количином толуена да би се уклонило уље и осушен. А затим додајте 10% раствор натријум хидроксида да се цитрал разложи на собној температури и екстрахујте га бензеном. Екстракт је прво дестилован на атмосферском притиску (80-82 ° Ц) да би се повратио бензен, а затим дестилован под смањеним притиском да би се сакупиле фракције од 110-111 ° Ц (1.47кПа) да би се добио чисти производ од 98% цитрала у количини од око 15 до 16 кг.

Хемијска својства

покретна светложута течност са мирисом лимуна

Хемијска својства

Цитрал се јавља као (2З) - и (2Е) -изомери (цитрал а и б, респективно) аналогно одговарајућим алкохолима, гераниолу и неролу: гераниал (цитрал а), бп2,7 кПа118 - 119 ° Ц, д20 0,8888, н20 Д 1,4898; нерал (цитрал б), бп2,7 кПа 120 ° Ц, д200,8869, н20 Д 1,4869. Природни цитрал је готово увек мешавина два изомера. Јавља се у уљу лимунске траве (до 85%), у уљу Литсеа цубеба (до 75%) и у малим количинама у многим другим есенцијалним уљима. Цитрали су течности без боје до благо жућкасте боје, са мирисом који подсећа на лимун.
Будући да је цитрал И ±, ²-незасићени алдехид са додатном двоструком везом, он је високо реактиван и може проћи реакције попут циклизације и полимеризације. Гераниол, цитронелол и 3,7-диметилоктан-1-ол могу се добити из цитрала поступним хидрогенирањем. Цитрал се може претворити у низ адицијских једињења; (З) - и (Е) -изомери се могу раздвојити у једињењима адиционог водоник-сулфита. Кондензација цитрала са активним метиленским групама користи се у индустријским размерама у синтези псеудојонона, који су почетни материјал за јонове и витамине.

Хемијска својства

Цитрал има јак, лимунов мирис и карактеристичан горко-слатки укус. Комерцијално, производ је смеша два геометријска изомера - ± - цитралног и ²² цитралног, који излажу цис - и транс - изомере због положаја двоструке везе.

Користи

Цитрал је средство за ароматизирање течности, светло жуте боје са мирисом цитруса. јавља се у уљима лимунске и лимунске траве. обично се хемијским путем добија из уља која садрже цитрал, али се такође може припремити синтетички. то су растворљива фиксирана уља, минерално уље и пропилен гликол. умерено је стабилан и треба га чувати у посудама обложеним стаклом, лимом или смолом. користи се у укусима лимуна, уз примену у слаткишима, пекарским производима и сладоледу од 20 до 40 ппм. такође се назива 2,6-диметил-октадијан-2-6-ал-8.

Користи

Цитрал је антимикробно средство које се налази у биљкама са антибактеријским деловањем против неких прехрамбених патогена. Такође је мирисно једињење са изразитим мирисом лимуна.

Користи

цитрал је ароматично једињење природног порекла које се користи за добијање мириса лимунског типа. Цитрал је састојак лимуновог уља, уља лимунске траве, уља лимете, ђумбира, вербене и осталих есенцијалних уља биљног порекла.

Припрема

Будући да се цитрал користи на велико као полазни материјал за синтезу витамина А, он се производи у великим количинама. Мање количине су такође изоловане од есенцијалних уља.
1) Изолација из есенцијалних уља: Цитрал се изолује дестилацијом из уља лимунске траве и из уља Л. цубеба. То је главна компонента ових уља. 2) Синтеза из гераниола: Тренутно су најважнији синтетички поступци дехидрогенација у парној фази и оксидација смеша гераниол оргераниола - нерол. Пожељна је каталитичка дехидрогенација под смањеним притиском помоћу бакарних катализатора.
3) Синтеза из дехидролиналоола: Дехидролиналоол се производи на великој скали од 6-метил-5-хептен-2-она и ацетилена и може се изомеризовати у тоцитрал у великом приносу бројним катализаторима. Пожељни катализатори укључују органске ортованадате, органске трисилил оксиванадате и ванадијумове катализаторе са силанолима доданима у реакциони систем.
4) Синтеза из изобутена и формалдехида: 3-метил-3-бутен-л-ол, добијен из изобутена и формалдехида, изомеризује у 3-метил-2-бутен-лол. Међутим, такође се претвара у 3-метил-2 -бутенал дехидрогенацијом и накнадном изомеризацијом. У азеотропним условима у присуству нитричне киселине, 3-метил-2-бутен-л-ол и 3-метил-2-бутенал формирају ацетал (приказан у наставку), који елиминише један молекул 3-метил-2-бутен-л -ол на вишим температурама. Интермедијарни енолни етар пролази кроз Цлаисен-ово преуређивање праћено Цопе-овим преуређивањем дајући цитрал у одличном приносу:
Данас се овај пут изводи у врло великим индустријским размерама континуираним реактивним поступком дестилације.

Дефиниција

Комерцијални материјал је мешавина И ± и И² изомера.

Вредности прага ароме

Детекција од 1,0%: карактерише лимунолика дестилована кора креча, интензивна алдехидна киселина.

Вредности прага укуса

Карактеристике укуса при 5 ппм у 5% шећера и 0,1% ЦА: карактеристични лимун, љускави, цитруси, зелени сочни сокови са дрвеним нотама и бомбонима.

Општи опис

Бистра течност у жутој боји са мирисом на лимун. Мање густа од воде и нерастворљива у води. Отрован гутањем. Користи се за производњу других хемикалија.

Реакције ваздух и вода

Нерастворљив у води.

Профил реактивности

Цитрал је аналдехид. Алдехиди су често укључени у реакције самокондензације или полимеризације. Ове реакције су егзотермне; често их катализује киселина. Алдехиди се лако оксидују дајући карбоксилне киселине. Запаљиви и / или токсични гасови настају комбинацијом алдехида са азо, диазо једињењима, дитиокарбаматима, нитридима и јаким редукционим агенсима. Алдехиди могу да реагују са ваздухом дајући прво пероксо киселине, а на крају карбоксилне киселине. Ове реакције аутоксидације се активирају светлошћу, катализују солима прелазних метала и аутокаталитичке су (катализују се производима реакције). Додатак стабилизатора (антиоксиданса) пошиљкама алдехида успорава аутоксидацију. Цитрал може реаговати са алкалијама и јаким киселинама. Цитрал се лако може изомеризовати.

Опасност

Упитан карциноген.

Опасност од пожара

Цитрал је запаљив.

Контактирајте алергене

Цитрал је аналдехидни мирисни и ароматични састојак, мешавина изомера цис (Нерал) и транс (гераниал). Као алергени на мирисе, цитрал се мора поменути поименце у козметици унутар ЕУ.

Профил безбедности

Умерено токсичан интраперитонеални пут. Слабо токсичан гутањем. Експериментални репродуктивни ефекти. Озбиљно надражује кожу човека и експериментално. Подаци о мутацијама пријављени. Запаљива течност. Када се загреје до распада, емитује хладан дим и надражујуће испарења.

Хемијска синтеза

Цитрал се обично изолује из уља које садржи цитрал хемијским средствима или хемијском синтезом (из ²²-пинен, изопрен, итд.).

Производи за припрему

Цитронелол -> Гераниол -> Цитронелал -> НЕРОЛ -> Јонон -> 3,7-диметил-7-хидроксиоктанал -> БЕТА-ЦИКЛОЦИТРАЛ -> Изофитол -> изодеканал -> алфа-јонон- -> МЕТХИЛИОНОН -> изометхептен -> ДИХИДРО-БЕТА-ИОНОН -> ИРОН -> АЛФА-ИСО-МЕТИЛИОНОН -> бета-Дамасценон -> 3,7-диметил-2,6-октадиенитрил -> 1,1-Диетокси-3,7-диметилокта-2,6-диен -> 4- (2,2-диметил-6-метиленциклохексил) -3-бутен-2-он -> УЉЕ ЛИМУНА -> 4 - (2,6,6-триметил-1-циклохексенил) -3-бутен-2-он -> АЛИЛ ИОНОН

Сировине

Натријум бикарбонат -> Натријум бисулфит -> Полиоксиетилен лаурил етер -> СУМПОРНА КИСЕЛИНА -> Линалоол -> Гераниол -> 1-ОКТЕН -> НЕРОЛ -> Уље Еукалиптуса Цитриодара -> УЉЕ ЛЕМОНГРАСА, ЗАПАДНО ИНДИЈАНСКО ТИП -> 6-метил-5-хептен-2-он -> етоксиетин -> уље Литсеа цубеба -> уље босиљка -> уље цитруса -> уље вербене -> хотриенол -> уље лимунског цитруса -> Уље од лимунових листова