Гераниол

Назив производа:

Гераниол

Синоними:

3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;ТИМТЕЦ-ББ СББ007719;ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ;(2Е)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол;(Е)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (Е)-3,7-етилдиол-2,7

ЦАС:

106-24-1

МФ:

Ц10Х18О

МВ:

154.25

ЕИНЕЦС:

203-377-1

Мол фајл:

106-24-1.мол

Тачка топљења 

-15 °Ц

Тачка кључања 

229-230 °Ц (лит.)

густина 

0,879 г/мЛ ат 20 °Ц (лит.)

густина паре 

5,31 (против ваздуха)

притисак паре 

~0,2 мм Хг (20 °Ц)

ФЕМА 

2507 | ГЕРАНИОЛ

индекс преламања 

н20/Д 1,474 (лит.)

Фп 

216 °Ф

темп. 

Ночьу 2-8°Ц

растворљивост 

вода: растворљиво 0,1 г/Л на 25°Ц

форму 

Течност

пка

14,45±0,10 (Предвиђено)

Специфиц Гравити

0,878～0,885 (20/4℃)

боја 

Јасно безбојно до бледо жута

Растворљивост у води 

ПРАКТИЧНО НЕРАСТОВЉИВ

ЈЕЦФА број

1223

Мерцк 

14,4403

БРН 

1722456

Стабилност:

Стабилно. Запаљив. Некомпатибилно са јаким оксидантима.

ИнЦхИКеи

ГЛЗПЦОКЗЕФВАФКС-ЈКСМРОГБВСА-Н

Референца базе података ЦАС

106-24-1 (референца за базу података ЦАС)

НИСТ Цхемистри Референце

2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил-, (Е)-(106-24-1)

ЕПА систем регистра супстанци

транс-Гераниол (106-24-1)

Кодови опасности 

Кси

Изјаве о ризику 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Изјаве о безбедности 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

РИДАДР 

УН1230 - класа 3 - ПГ 2 - Метанол, раствор

ВГК Немачка 

1

РТЕЦС 

РГ5830000

Напомена о опасности 

Иритантно

ТСЦА 

Да

ХС код 

29052900

Подаци о опасним супстанцама

106-24-1 (Подаци о опасним супстанцама)

Опис

Гераниол је врста монотерпеноида као и алкохола. Углавном постоји у биљним уљима као што су као уље руже, уље палмаросе и уље цитронеле. Такође се може наћи у биљке као што су геранијум и лимунска трава. Има мирис попут руже и јесте стога се користи у парфемима, као иу многим врстама арома као што су бресква, малина, грејпфрут, црвена јабука, шљива, лимета, наранџа, лимун и боровница. Још једна велика примена гераниола се користи као ефикасна биљно средство против инсеката за лечење комараца, кућних мува, штала муве, бубашвабе, ватрени мрави, буве и крпељи усамљене звезде. са друге стране, његов мирис може привући и пчеле.

Референце

хттпс://ен.википедиа.орг/вики/Гераниол хттпс://пубцхем.нцби.нлм.них.гов/цомпоунд/гераниол#сецтион=Топ

Опис

Гераниол има а карактеристичан мирис попут руже. Гераниол се може припремити фракционисањем дестилацијом из оних етеричних уља богатих гераниолом, или синтетички из мирцене; комерцијални гераниол не може се класификовати према својим садржај алкохола, пошто је већина честих нечистоћа алкохолне природе (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол). Технике гасне хроматографије могу бити корисно коришћени за одређивање садржаја гераниола у производу.

Хемијска својства

Гераниол има а карактеристичан мирис налик ружи. Физичке константе варирају за различите комерцијални производи, у зависности од укупног садржаја гераниола; специфична тежина а индекс преламања може указивати на чистоћу производа Комерцијални гераниол се не може класификовати према садржају алкохола, као већина честих нечистоћа су алкохолне природе (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол) Технике гасне хроматографије могу бити корисне за одредити садржај гераниола у производу.

Хемијска својства

Гераниол се јавља у скоро сва етерична уља која садрже терпен, често као естар. Палмароса уље садржи 70–85% гераниола; уља геранијума и уља руже такође садрже велике количине. Гераниол је безбојна течност, са цветним, мирис попут руже.
Пошто је гераниол ациклични, двоструко незасићени алкохол, може да поднесе а број реакција, као што су преуређење и циклизација. Преуређење у присуство бакарних катализатора даје цитронелал. У присуству минералне киселине, циклизира да формира моноцикличне терпенске угљоводонике, циклогераниол се добија ако је хидрокси функција заштићена. Делимично хидрогенација доводи до цитронелола, а потпуна хидрогенација двоструког везе даје 3,7-диметилоктан-л-ол (тетрахидрогераниол). Цитрал може бити добијен из гераниола оксидацијом или каталитичком дехидрогенацијом. Геранил естри се припремају естерификацијом.
Гераниол је један од најчешће коришћених терпеноидних мирисних материјала. То може се користити у свим цветним композицијама налик ружи и не мења боју сапуни. У композицијама укуса, гераниол се користи у малим количинама за наглашавају цитрусне ноте. То је важан међупроизвод у производњи геранил естара, цитронелола и цитрала.

Хемијска својства

безбојан до блед жута течност са мирисом руже

Појава

Присуство гераниол у природи је забележен у више од 160 етеричних уља: ђумбир трава, лимунска трава, цејлонска и јаванска цитронела, тубероза, храстов мошус, ирис, шампака, иланг-иланг, буздован, мушкатни орашчић, сасафрас, кајенски буа де ружа, багрем фарнесиана, герамијум мушкатна жалфија, шиљак, лавандин, лаванда, јасмин, коријандер, шаргарепа, миро, еукалиптус, лимета, мандарина петитграин, бергамот петитграин, бергамот, лимун, поморанџе и др Етерична уља од палмароса и Цимбопогон винтерианус садрже највише нивое гераниола (отприлике 80 до 95%) Такође је објављено у бројним другим изворима укључујући сок од јабуке, уља и сокови од коре цитруса, боровнице, бруснице, остало бобичасто воће, гуава, папаја, цимет, ђумбир, уље кукурузне менте, сенф, мушкатни орашчић, буздован, млеко, кафа, чај, виски, мед, маракуја, шљиве, печурке, манго, звездасто воће, кардамом, лист и семенке коријандера, личи, Оцимум басилицум, лист мирте, рузмарин, мушкатна жалфија, шпанска жалфија и уље камилице

Користи

Гераниол се користи у синтеза репелента против инсеката. Такође се користи у синтези Ангелицоин А и Херецинон Ј, који инхибирају тромбоците изазване колагеном агрегација.

Користи

Гераниол је коришћен у теренска евалуација синтетичких испарљивих биљака изазваних биљоједима као атрактанти корисних инсеката.Користила се за процену тумор-супресивна моћ изопреноида ин витро и ин виво.

Користи

гераниол је парфемски и тоник. То је примарни састојак многих етерична уља, укључујући цитронелу, лаванду, лимунску траву, цвет наранџе, и иланг-иланг.

Дефиниција

ЧЕБИ: А монотерпеноид који се састоји од две пренил јединице повезане глава-реп и функционализован са хидрокси групом на свом крају.

Припрема

Погодан пут за производњу гераниола и нерола састоји се од хидрогенизације цитрал, који се у великим количинама користи као интермедијер у синтези витамина А. Велики процеси су, дакле, развијени за производњу гераниола. Тренутно су то далеко важније од изолације од етеричних уља. Ипак, неки гераниол је још увек изолован етерична уља за парфимеријске сврхе.
1) Изолација из етеричних уља: Гераниол је изолован из уља цитронеле и од палмароса уља. Фракциона дестилација, на пример, Јаве уље цитронеле (ако је потребно, након сапонификације присутних естара) даје фракцију која садржи око 60% гераниола, као и цитронелол и сесквитерпени. Производ са већим садржајем гераниола и мало другачијим квалитет мириса за употребу у финим мирисима добија се фракционисањем палмароса уље након сапонификације геранил естара.
2) Синтеза из β-пинена: Пиролиза β-пинена даје мирцен, који је претворен у мешавину претежно геранила, нерила и линалила хлорида додавањем хлороводоника у присуству малих количина катализатор, на пример, бакар(И) хлорид и органски кватернарни амонијум соли. Након уклањања катализатора, смеша реагује са натријумом ацетат у присуству азотне базе (нпр. триетиламин) и претворен у геранил ацетат, нерил ацетат и малу количину линалила ацетат.
Гераниол се добија након сапонификације и фракционе дестилације насталим алкохолима. 3) Синтеза из линалола: 96% чист синтетички гераниол припремљен изомеризацијом линалола је постао комерцијално доступан. Ортованадати се користе као катализатори, да би се добио >90% принос а смеша гераниол-нерол. Гераниол високе чистоће се коначно добија од фракциона дестилација. Значајан део комерцијално доступан гераниол се производи модификованим процесом: линалол добијен у чистоћи од око 65% α-пинена се претвара у линалил борате, који се преуређују у присуство ванадата као катализатора за давање геранил и нерил бората. Тхе алкохоли се добијају хидролизом естара.
4) Синтеза из цитрала: Цитрал се производи врло недавно петрохемијски у веома великим количинама, па делимично хидрогенисање цитрала постао је веома економичан пут за производњу гераниола. А хигх селективност за ову реакцију може се постићи употребом специјалних катализатора [106] или специјалним реакционим техникама.

Вредности прага ароме

Откривање: 4 до 75 ппб.

Вредности прага укуса

Тасте карактеристике при 10 ппм: слатка форална ружа, цитруси са воћем, воштани нијансе.

Општи опис

Безбојно до бледо жута уљаста течност са слатким мирисом руже.

Профил реактивности

Незасићено алифатски угљоводоник и алкохол. Запаљиви и/или токсични гасови су настаје комбинацијом алкохола са алкалним металима, нитридима и јака редукциона средства. Реагују са оксокиселинама и карбоксилним киселинама и настају естри плус вода. Оксидирајући агенси их претварају у алдехиде или кетоне. Алкохоли показују и слабе киселине и слабе базе. Они могу покренути полимеризација изоцијаната и епоксида.

Антицанцер Ресеарцх

Почевши од антитуморска активност против неколико ћелијских линија заустављањем које се дешава у Г0/Г1 ћелијског циклуса и на крају са повећањем апоптозе, овај молекул откривено је да омета ензим мевалонског циклуса. Сузбијање пренилација протеина доводи до инхибиције синтезе ДНК, а супресија 3-хидрокси-3-метилглутарил-ЦоА (ХМГ-ЦоА) доводи до смањења мевалонатног базена и тако ограничава изопренилацију протеина. У истом На тај начин је контролисано смањење биорасположивости холестерола (Паттанаиак ет ал. 2009; Ни ет ал. 2012; Даххам ет ал.2016).

Безбедносни профил

Поисон би интравенски пут. Умерено токсичан при гутању, поткожно и интрамускуларни путеви. Јак иритант људске коже. Запаљива течност. Када загрејан до распадања емитује оштар дим и надражујуће испарења.

Цхемицал Синтхесис

По разломцима дестилацијом из оних етеричних уља богатих гераниолом, или синтетички из мирцена.

Методе пречишћавања

Прочистите гераниол помоћу узлазном хроматографијом или танкослојном хроматографијом на плочама од кизелгур Г са ацетон/вода/течни парафин (130:70:1) као систем растварача. Хексан/етил ацетат (1:4) је такође погодан. Такође га пречистите ГЛЦ-ом на а силиконом третирана колона Царбовак 20М (10%) на Цхромосорб В (60-80 месх). [Портер Пуре Аппл Цхем 20 499 1969.] Чувајте га у потпуности, добро затворено посуде на хладном и заштићене од светлости. Има пријатан мирис. [уп. стр 681, Беилстеин 1 ИВ 2277.]

Сировине

Калцијум хлорид-->Цитрал-->Линалоол-->Цитронелол-->НЕРОЛ-->Уље еукалиптуса Цитриодара-->Амалгам натријум-->Цитронелла оил-->Мирцене

Производи за припрему

Цитрал-->Цитронелол-->Цитронеллал-->НЕРОЛ-->3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОЦТЕН-1-ОЛ-->Геранил ацетат-->ГЕРАНИЛ БУТИРАТ-->Геранил формат-->ФЕМА 2510-->3,7-ДИМЕТХИЛ-1-ОЦТАНОЛ-->2,4,5-ТРИМЕТХИЛАНИЛИНЕ