Линалоол

Назив производа:

Линалоол

Синоними:

Ниска цена линалола 78-70-6 кф-ванг(ат)кф-цхем.цом;Линалоол раствор;Линалоол - Природни квалитет; Линалоол - синтетички квалитет; ЛИНАЛООЛ 96+% ФЦЦ; Линалоол, 97%; линалоол, 3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол,2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол(Р,С,андрацемат);ЛИНАЛЛОЛ

ЦАС:

78-70-6

МФ:

Ц10Х18О

МВ:

154.25

ЕИНЕЦС:

201-134-4

Мол фајл:

78-70-6.мол

Тачка топљења 

Ночьу 23°Ц

Тачка кључања 

199 °Ц

густина 

0,87 г/мЛ ат 25 °Ц (лит.)

притисак паре 

0,17 мм Хг (25 °Ц)

ФЕМА 

2635 | ЛИНАЛООЛ

индекс преламања 

н20/Д 1,462 (лит.)

Фп 

174 °Ф

темп. 

Ночьу 2-8°Ц

растворљивост 

етанол: растворљив1мл/4мл, бистар, безбојан (60% етанол)

форму 

Течност

пка

14,51±0,29 (Предвиђено)

боја 

Јасно безбојно до бледо жута

Специфиц Гравити

0,860 (20/4℃)

ПХ

4,5 (1,45 г/л, Х2О, 25℃)

граница експлозивности

0,9-5,2% (В)

Растворљивост у води 

1,45 г/Л (25 ºЦ)

ЈЕЦФА број

356

Мерцк 

14,5495

БРН 

1721488

Стабилност:

Стабилно. Некомпатибилно са јаким оксидантима. Запаљив.

ИнЦхИКеи

ЦДОСХБССФЈОМГТ-УХФФФАОИСА-Н

Референца базе података ЦАС

78-70-6 (референца за базу података ЦАС)

НИСТ Цхемистри Референце

2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол(78-70-6)

ЕПА систем регистра супстанци

3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Кодови опасности 

Кси,Ксн

Изјаве о ризику 

36/37/38-20/21/22

Изјаве о безбедности 

26-36

РИДАДР 

1993 / Пигиии

ВГК Немачка 

1

РТЕЦС 

РГ5775000

Температура самозапаљења

235 °Ц

ТСЦА 

Да

ХС код 

29052210

Подаци о опасним супстанцама

78-70-6 (Подаци о опасним супстанцама)

Токсичност

ЛД50 орално у зецу: 2790 мг/кг ЛД50 кожни Зец 5610 мг/кг

Зачини

Линалоол је врста терпенских алкохола и једна је врста познатих парфемских једињења. То је мешавина два изомера (α-линалол и β-линалоол). Извлачи се из камфора уље (из камфоровог дрвета) или синтетизовано из α-пинена или β-пинена садржане у терпентину. То је безбојна уљаста течност слатке и нежне свеже цвеће и мирис Цонваллариа мајалис. Лако је растворљив у органски растварачи као што су етанол, етилен гликол и диетил етар али нерастворљив у води и глицеролу. Лако подлеже изомеризацији и јесте релативно стабилан у алкалијама. Има густину (25 ℃) од 0,860 ~ 0,867, индекс преламања (20 ℃) ​​од 1,4610 ~ 1,4640, оптичка ротација (20 ℃) ​​од -12 ° ~-18 °, тачка кључања је 197 ~ 199 ℃, а тачка паљења (отворени крај) од 78 ℃. Линалоол са садржајем алкохола већим од 95% је важан зачин за цветне мирисе који се користе за парфеме, сапуне и другу индустрију мириса. Такође се широко користи у уљима цвећа од љиљана, јоргована, слатког грашка и цвет наранџе као и сложени мирис тамјана ћилибара, оријентални мирис и мирис алдехидног типа, козметички парфеми и укус хране. Може се користити и као зачини лимуна, лимете, поморанџе, грожђа, кајсије, ананас, шљива, бресква, кардамом, какао и чоколада. Лек који садржи 92,5% садржај алкохола се користи као сировина за лекове у фармацеутским производима индустрије за производњу изофитола који је важан међупроизвод у припрема витамина Е. Може се користити и као сировина за производњу вредни зачини линалил ацетат и неки други естри. Линалоол припада отворени ланац терпенски терцијарни алкохол. Има две двоструке везе. Међутим, то садржи асиметрични атом угљеника, тако да има три врсте оптичких изомера. У природи су све три врсте изомера присутне са количином И-тела је највећи и чини 70% до 80% укупног износа три. И-тело је углавном представљено у уљу линалола (који садржи око 80 до 90%), цхампа, уље лаванде, уље лимете, уље неролија, уље мушкатне жалфије, дрво алоје уље, уље лимуна, ружино уље, цананга ородрата уље и неке друге врсте етерично уље; његово д-тело је углавном представљено у уљу коријандера (који садржи око 60% до 70%), уље слатке наранџе, уље мушкатног орашчића, уље палмаросе и друго врсте етеричних уља; његов дл-облик је углавном представљен у есенцијалним уљима од мушкатне жалфије и јасмина. Све три врсте су провидне безбојне уљане течност са љиљанима и мирисом налик цитрусима. Поред тога, због блиска удаљеност између његове хидрокси групе и алил групе, њена хемијска природа је веома утицајан. У присуству металног натријума у ​​раствору етанола, он може се лако редуковати да би се добио дихидро-мирцен; у присуству а платинасти катализатор или Ранеи никл катализатор, може се свести на тетрахидро линалол да постане засићени алкохол. Захваљујући томе је нека врста терцијарни алкохол, у јако киселој средини, може подвргнути изомеризацији; у разблаженој киселој средини, подвргава се дехидрацији да би постао естри. јесте стабилан у алкалној средини. ЛД50 оралне примене за пацове је 2790 мг /кг.

Лаванда

Линалоол је главни антимикробни састојак етеричних уља лаванде. Може инхибирати раст 17 бактерија (укључујући Грам-позитивне и Грам-негативне бактерије) и 10 гљива. Експерименти ин витро показују да усколисна лаванда етерична уља, у концентрацијама испод 1%, могу инхибирати нови пеницилин И отпоран на Стапхилоцоццус ауреус и Ентероцоццус фаецалис.

Анализа садржаја

Узмите 10 мл натријума сулфатом претходно осушен узорак и ставите га у 125 мЛ стакленог чепа Ерленмајер тиквица претходно охлађена у леденом купатилу. Додати 20 мЛ диметиланилина (толуидин производ) у хладном уљу и добро промешати. Додати 8 мЛ ацетила хлорида и 5 мЛ анхидрида сирћетне киселине, охладити неколико минута, а затим ставити на собној температури у трајању од 30 минута, затим потопите балон у водено купатило и одржавано 16 х на 40 °Ц ± 1 °Ц; Нанесите ледену воду за прање ацетил уља три пута са по 75 мЛ сваки пут. Затим више пута исперите са 25 мЛ 5% раствор сумпорне киселине док се одвојени кисели слој више не показује мутно или нема даљег мириса диметиланилина који излази тако да диметиланилин је даље уклоњен. Прво нанесите 10 мЛ 10% натријума карбонатног раствора за испирање ацетилованог уља, након чега следи узастопно испирање са водом до прања до неутралног према лакмусу. Након потпуног сушења са анхидрованим натријум сулфатом, прецизно измерите ацетилационо уље од око 1,2 г, а затим га измерите према "естери естера" (ОТ-18). Садржај линалола (Ц10Х18О) (Л) се израчунава на следећи начин; 
Л = 7,707 (б-с) /В=0,021 (б-с)
где Л--садржај линалола, %;
б-потрошена запремина од 0,5 мол/Л хлороводоничне киселине у слепом тесту, Ми;
с--потрошена запремина од 0,5 мол/Л хлороводоничне киселине за титрацију раствор узорка, мл;
ИВ-узорак узорак, г.
Метод ИИ, измерите количину користећи неполарни протокол колоне заснован на Метода гасне хроматографије (ГТ-10-4).
Горе наведене информације уређује хемијска књига Даи Ксионгфенга.

Токсичност

Адл 0~0,5 мг/кг (ФАО/ВХО.1994). 
ГРАС (ФДА, §182.60, 2000).
ЛД50 2790 (пацов, орална примена).

Ограничена употреба

ФЕМА (мг/кг): Мека пића 2,0; хладно пиће 3,6; бомбона 8,4; Пекара 9,6; пудинг Класа 2.3; гума 0,80 до 90; месо 40.

Хемијска својства

Безбојно је течност са мирисом сличном бергамоту. Нерастворљив је у води, али који се меша са етанолом и етром.

Користи

1. Користи се за припрема козметике, сапуна, детерџената, хране и др укуси. 
2. ГБ 276011996 наводи да је класификован у дозвољене ароме хране привремено коришћење. Углавном се користи за припрему укуса или ароматичних зачини од ананаса, брескве и чоколаде.
3. Широко је представљен у цвећу, плодовима, стабљикама, листовима, коренима и зеленилу Роса Цхиненсис виридифлора. Има широк спектар примене, не само за сви цветни укуси, као што су слатки пасуљ, јасмин, Цонваллариа мајалис, јоргован и др., може се применити и у типу воћне ароме, Фен-арома тип, тип ароме дрвета, тип ароме алдехида, тип оријенталног укуса, амбер тип мириса, цхипре тип, тип папрати и други не-цветни тип укуса. То такође се може користити у формулисању листова наранџе, бергамота, лаванде и неких врсте вештачких уља као што је хибридно уље лаванде. Углавном се користи у сапун или укус. Може се користити за укус хране. 
4. Линалоол је врста важних зачина и сировина је за мешање за производњу разних врста вештачких уља, које се такође интензивно користе за производња разних естара линалола. Линалоол има важну место у парфемима естарског типа и другим козметичким формулацијама. Линалоол може да генерише цитрал кроз оксидацију и такође се може користити за синтезу многих других врста зачина.

Начин производње

1. Реклама линалол је углавном изолован из природних етеричних уља укључујући дрво алоје уље, уље ружиног дрвета, уље коријандера и линалилно уље. Коришћење ефикасног дестилациона колона за фракционисање може да произведе сирови производ линалола са секундарним фракционисањем добијањем готовог производа са садржајем се већи од 90%. Синтетички линалол може користити β-пинен као сировину пиролиза која даје мирцен. Третман хлороводоником ствара а смеша која садржи линалил хлорид. Линалил хлорид може имати реакцију са калијум хидроксид (или калијум карбонат) за стварање линалола. 
2. Постоји у слободном облику у уљу камфора: коришћењем ацетил борног анхидрида претварање линалола садржаног у уљу камфора у кисели боратни естар, а затим дестилацијом, рекристализацијом и сапонификацијом до добити готов производ.
3. Користите 6-метил-5-хепт-ен-2-кетон да бисте имали реакцију кондензације са натријумом ацетилида да би се добио дехидролиналоол, који даље пролази кроз реакцију редукције на влажни раствор етра са металним натријумом да би се добио линалол.

Опис

Линалоол има а типичан цветни мирис без камфорних и терпенских нота.1 Синтетички линалол испољава чистију и свежију ноту од природног производа. Може бити припремљен синтетички почевши од мирцена или од дехидролиналола.
Јављају се оптички активни облици (д- и ι-) и оптички неактивни природно у више од 2 0 0 уља из биља, лишћа, цвећа и дрвета; тхе ι-облик је присутан у највећим количинама (80 - 85%) у дестилатима из листови Циннамомум цам пхора вар. ориенталис и Циннамомум цампхора вар. оцциденталис и у дестилату из Цајенне ружиног дрвета; такође је било пријављено у: чампака, иланг-иланг, нероли, мексички линалое, бер гамот, лавандин и други; мешавина д- и ι-линалола је пријављена у Бразилско ружино дрво (85%); д-облик је пронађен у палмароси, буздован, слатко дестилат цветова наранџе, петит граин, коријандер (60 - 70%), мајоран, Ортходон линалоолиферум (80%) и други; неактиван облик је био објављено у мушкатној жалфији, јасмину и Нецтандра елаиопхора.

Хемијска својства

Линалоол има а типичан пријатан цветни мирис, без камфорних и терпенских нота. Синтетички линалол испољава чистију и свежију ноту од природних производа.

Хемијска својства

течност

Хемијска својства

Линалоол се јавља као један од његових енантиомера у многим есенцијалним уљима, где је често главни компонента. (3Р)-(?)-Линалоол, на пример, се јавља у концентрацији од 80–85% у Хо уљима из Циннамомум цампхора; уље ружиног дрвета садржи око 80%. (3С)-(+)- Линалоол чини 60–70% уља коријандера („кориандрол“).
Линалоол се често користи у парфимерији за воћне ноте и за многе цветне мирисне композиције (ђурђевак, лаванда и нероли). Због због своје релативно високе волатилности, даје природност горњим нотама. Пошто линалол је стабилан у алкалијама, може се користити у сапунима и детерџентима. Линалил естри се могу припремити од линалола.Већина произведеног линалола је користи се у производњи витамина Е.

Физичка својства

Својства. Рацемиц линалол је, слично као и појединачни енантиомери, безбојна течност са цветни, свеж мирис, који подсећа на ђурђевак. Међутим, тхе енантиомери се незнатно разликују по мирису. Заједно са својим естрима, линалол је једна од најчешће коришћених мирисних супстанци и производи се у великим количине. У присуству киселина, линалол се лако изомеризује у гераниол, нерол и α-терпинеол. На пример, оксидира се у цитрал хромна киселина. Оксидацијом персирћетном киселином добијају се линалоол оксиди, који јављају се у малим количинама у есенцијалним уљима, а користе се и у парфимерији. Хидрогенација линалола даје тетрахидролиналоол, стабилан мирис материјала. Његов мирис није тако јак, али је свежији од мириса линалоол. Линалоол се може конвертовати у линалил ацетат реакцијом са кетен или са вишком кључајућег анхидрида сирћетне киселине.

Појава

Оптички активни облици (д- и л-) и оптички неактивни облик се природно јављају у више преко 200 уља од биља, лишћа, цвећа и дрвета; л-облик је присутан у највеће количине (80 до 85%) у дестилатима из листова цимета цампхора вар. ориенталис и Циннамомум цампхора вар. оцциденталис и у дестилат из Цајенне ружиног дрвета; такође је пријављено у Цхампаца, иланг-иланг, нероли, мексички линалое, бергамот и лавандин; мешавина д- и л-линалол је забележен у бразилском ружином дрвету (85%); д-форма има пронађено у палмароси, буздовани, слатки дестилат цветова наранџе, петитгреин, коријандер (60 до 70%), мајоран и Ортходон линалоолиферум (80%); тхе неактивна форма је пријављена код мушкатне жалфије, јасмина и Нецтандре елаиофора. Такође се налази у преко 280 производа, укључујући јабуку, цитрусе кора уља и сокова, бобичастог воћа, грожђа, гуаве, целера, грашка, кромпира, парадајза, цимет, каранфилић, касија, ким, ђумбир, мента уља, сенф, мушкатни орашчић, бибер, тимус, сиреви, вина од грожђа, путер, млеко, рум, јабуковача, чај, страст воће, маслине, манго, пасуљ, коријандер, кардамом и пиринач.

Користи

линалол је а мирисна компонента и лаванде и коријандера. Може се уградити у козметичке производе за парфимирање, дезодорансе или маскирање мириса.

Користи

употреба парфема

Дефиниција

ЧЕБИ: А монотерпеноид који је окта-1,6-диен супституисан метил групама на позиције 3 и 7 и хидрокси групу на позицији 3. ​​Изолована је од биљака попут Оцимум цанум.

Припрема

Током 1950-их, скоро сав линалол који се користи у парфимерији изолован је из етеричних уља, посебно од уља ружиног дрвета. Тренутно, овај метод више не игра комерцијалну улогу.
Пошто је линалол важан интермедијер у производњи витамина Е, за његову производњу развијено је неколико великих процеса. Пожељни полазни материјали и/или интермедијери су пинени и 6-метил-5-хептен-2-он. Већина линалола за парфимерију је синтетички.
1) Изолација из етеричних уља: Линалоол се може изоловати фракционо дестилација етеричних уља, на пример, уље ружиног дрвета и уље коријандера, од којих је било најважније уље бразилског ружиног дрвета.
2) Синтеза из α-пинена: α-пинен из терпентинског уља се селективно хидрогенизован у цис-пинан, који се оксидује кисеоником у присуству радикални иницијатор који даје смешу од око 75% цис-пинана и 25% транспинан хидропероксид.Смеша се редукује на одговарајући пинанола или са натријум бисулфитом (НаХСО3) или са катализатором. Тхе пинаноли се могу одвојити фракционом дестилацијом и пиролизирати до линалол: (?)-α-пинен даје цис-пинанол и (+)-линалол, док (?)-линалол се добија из транс-пинанола.
3) Синтеза из ??-пинена: За опис ове руте, погледајте испод Гераниол. Додатак хлороводоника у мирцен (добије се из β-пинена) резултира мешавином геранил, нерил и линалил хлорида. Реакција на ова смеша са сирћетном киселином-натријум ацетатом у присуству бакра(И) хлорид даје линалил ацетат у приносу од 75–80%. Линалоол се добија након сапонификација.
4) Синтеза из 6-метил-5-хептен-2-она: Укупна синтеза линалола почиње са 6-метил-5-хептен-2-он; било је неколико процеса великих размера развијен за синтезу овог једињења:
а. Додавање ацетилена ацетону доводи до стварања 2-метил-3- бутин-2-ол, који је хидрогенизован у 2-метил-3-бутен-2-ол у присуству паладијум катализатор. Овај производ се претвара у ацетоацетат дериват са дикетеном или са етил ацетоацетатом. Ацетоацетат подвргава се преуређивању када се загрева (Керолова реакција) да би се добио 6-метил-5-хептен-2-он:
б. У другом процесу, 6-метил-5-хептен-2-он се добија реакцијом 2-метил-3-бутен-2-ол са изопропенил метил етром након чега следи Цлаисен преуређење:
ц. Трећа синтеза почиње од изопрена, који се претвара у 3-метил-2- бутенил хлорид додавањем хлороводоника. Реакција хлорида са ацетоном у присуству каталитичке количине органске базе олова на 6-метил-5-хептен-2-он:
д. У другом процесу, 6-метил-5-хептен-2-он се добија изомеризацијом 6-метил-6-хептен-2-она. Овај последњи се може припремити у два корака од изобутилен и формалдехид. У првом се формира 3-метил-3-бутен-л-ол корак и конвертује се у 6-метил-6-хептен-2-он реакцијом са ацетоном. 6-метил-5-хептен-2-он се претвара у линалол у одличном приносу од базом катализована етинилација са ацетиленом до дехидролиналола. Ово је праћено селективном хидрогенацијом троструке везе у двоструку везу у присуство катализатора паладијум угљеника.

Вредности прага ароме

Откривање: 4 до 10 ппб

Вредности прага укуса

Тасте карактеристике при 5 ппм: зелена, јабука и крушка са масним, воштаним, благо цитрусна нота.

Контактирајте алергени

Линалоол је а терпен, главни састојак линалое уља, који се такође налази у уљима Цејлона цимет, сасафрас, цвет наранџе, бергамот, Артемисиа балцханорум, иланг-иланг. Ова често коришћена мирисна супстанца је сензибилизатор начин примарних или секундарних оксидационих производа. Као алерген мириса, линалол се мора спомињати по имену у козметици унутар ЕУ

Антицанцер Ресеарцх

Студије антитумора активности и токсичност урађени су на чврстом швајцарском албину са тумором С-180 мишеви. То доводи до индукције оксидативног стреса са ан резултат су антитуморске активности. У поређењу са циклофосфамидом, антиоксиданс примећени су ефекти у јетри и модулација пролиферације слезине ћелије код мишева који носе тумор изазван липополисахаридима, док оба били су озбиљно погођени циклофосфамидом (Цоста ет ал. 2015).

Цхемицал Синтхесис

Може се припремити синтетички полазећи од мирцена или од дехидролиналола; може бити добијен фракционом дестилацијом и накнадном ректификовањем из уља палисандра Цајенне (Лицасиа гуаианенсис, Оцотеа цаудата), Бразил ружино дрво (Оцотеа парвифлора), мексички линалое, шиу (Циннамомум цампхора Сиеб. вар. линалооифера) и семена коријандера (Цориандрум сативум Л.).

Сировине

Калијум хидроксид-->Калцијум карбонат-->Терпентинско уље-->АЛФА-ПИНЕН-->Борон оксид-->Уље еукалиптуса Цитриодара-->НАТРИЈУМ АЦЕТИЛИД-->Мирцен-->6-Метил-5-хептен-2-ЕР--->ХЕПЕН-2-ЕРО-->ХЛО-О> уље-->БОИС ДЕ РОСЕ ОИЛ

Производи за припрему

Цитрал-->Еугенол-->Гераниол-->НЕРОЛ-->Линалил ацетат-->Изофитол-->Ружино уље-->Мирцене-->Тетрахидролиналоол-->ЛИНАЛИЛ ПРОПИОНАТ-->ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ-->ЛИНАЛИЛ ИЗОБУТИР