Метил дихидројасмонат

Назив производа:

Метил дихидројасмонат

Синоними:

3-оксо-2-пентил-циклопентанацетациметилестар;Циклопентансирћетна киселина,3-оксо-2-пентил-,метилестар;хедион;ЦЕПИОНАТ А.К.А. МЕТИЛ ЕПИ-ДИХИДРОЈАЗМОНАТ; (3-оксо-2-пентил-циклопентил)-сирћетна киселина киселина метил естар; метил дихидројасмонат (цис- и транс-мешавина); МЕТИЛ ДИХИДРОЈАЗМОНАТ ХЦ; (2-пентил-3-оксоциклопентил) сирћетна киселина кисели метил естар

ЦАС:

24851-98-7

МФ:

Ц13Х22О3

МВ:

226.31

ЕИНЕЦС:

246-495-9

Категорије производа:

Абецедни спискови; Укуси и мириси; Као арома хемикалија за употребу у ароме, мириса и друге примене;Инхибитори;М-Н

Мол фајл:

24851-98-7.мол

Тачка кључања 

110 °Ц0,2 мм Хг (лит.)

густина 

0,998 г/мЛ ат 25 °Ц (лит.)

ФЕМА 

3408 | МЕТИЛ ДИХИДРОЈАЗМОНАТ

индекс преламања 

н20/Д 1,459 (лит.)

Фп 

>230 °Ф

растворљивост 

Х2О: нерастворљив

Растворљивост у води 

399,8 мг/Л (25 ºЦ)

ЈЕЦФА број

1898

Мерцк 

14,6052

ИнЦхИКеи

КВВВИИГФБИДЈКЦ-ГХМЗБОЦЛСА-Н

Референца базе података ЦАС

24851-98-7 (референца за базу података ЦАС)

НИСТ Цхемистри Референце

циклопентансирћетна киселина, 3-оксо-2-пентил-, метил естар (24851-98-7)

ЕПА систем регистра супстанци

Метил 3-оксо-2-пентил-циклопентанацетат (24851-98-7)

Изјаве о безбедности 

23-24/25

ВГК Немачка 

2

РТЕЦС 

ГИ2453800

ХС код 

29183000

Токсичност

ЛД50 (г/кг): >5 орално код пацова; >5 дермално код зечева (Фоод Цхем. Токицол.)

Опис

Метил дихидројасмонат има моћну слатко-цветну, јасмину, донекле воћну мирис. Ово је мирисна компонента у уљу јасмина (Јасминум градифлорум Л.). Може се припремити кондензацијом 2-пентил-2-циклопентен-л-она са етил малонат, а затим хидролиза, декарбоксилација и метилација.

Хемијска својства

Метил дихидројасмонат има моћну слатко-цветну, налик јасмину, донекле воћну мирис. Ово једињење је мирисна[1]компонента уље јасмина (Јасминум градифлорум Л.)

Хемијска својства

Метил дихидројасмонат је мирис јасмина који је блиско повезан са метилом јасмонат, који се јавља у уљу јасмина. Метил дихидројасмонат је био идентификовани у чају. То је течност са типичним воћним цветом налик на јасмин мирис.
Метил дихидројасмонат се добија Мицхаеловим додавањем малонске киселине естри у 2-пентил-2-циклопентен-л-он, након чега следи хидролиза и декарбоксилација насталог (2-пентил-3-оксоциклопентил)малоната, и естерификација (2-пентил-3-оксоциклопентил)сирћетне киселине [304]. 2-Пентил-2-циклопентен-1-он се добија алдолном кондензацијом између циклопентанон и валералдехид и накнадна изомеризација резултујући 2- пентилиденциклопентаноном или паладијумом катализованим декарбоксилација алил 2-оксо-1-пентилциклопентанкарбоксилата.
Деалкоксикарбонилација малоната се такође може постићи директно са воде на повишеној температури.
Метил дихидројасмонат горе наведеног квалитета састоји се од 9:1 равнотежна смеша транс- и цис-изомера. Међутим, метил цисдихидројасмонат је много интензивнији изомер, са прагом око 20 пута нижи од транс-изомера. Дакле, метил својства дихидројасмоната са обогаћеним деловима цис-изомера су такође на тржишту.
Ови „хигх-цис“ производи су безбојне течности изузетно моћне карактер јасмина.Различити комерцијални квалитети могу садржати различите количине цис-изомера.
Високо-цис метил дихидројасмонат је вредан материјал у финим мирисима али пати од проблема са стабилношћу због своје тенденције да се изомеризује у равнотежна смеша и стога има само ограничену употребу у другим парфимеријама апликације.
Високо-цис метил дихидројасмонат се може произвести из равнотежне смеше посебним техникама дестилације у којима се изомеризација врши помоћу дејство натријум карбоната. Висок удео цис метил дихидројасмоната такође се може добити хидрогенацијом метил дехидродихдројасмоната, који је доступан из 1(2-фурил)-хексанола преко преуређивања, изомеризације, етерификација, и кондензација са диметил малонатом.
За друге стереоселективне синтетичке приступе, погледајте преглед.
Од свих могућих изомера, највише поседује (+)-(1Р)-цис-изомер карактеристичан и интензиван мирис јасмина. Стога је индустријски изводљив процес за производњу метил дихидројасмоната са високим уделом овог изомера је развијен. Процес обухвата катализатор хидрогенисање одговарајуће циклопентенсирћетне киселине у присуству комплекс рутенијума(ИИ) са хиралним лигандима и накнадном естерификацијом.
Метил дихидројасмонат се користи у парфимерији за цветне мирисе, посебно у врстама јасмина.

Припрема

Кондензацијом од 2-пентил-2-циклопентен-1-он са етил малонатом, након чега следи хидролиза, декарбоксилација и метилација

Вредности прага укуса

Тасте карактеристике на 20 ппм: слатко, цветно, цитрусно, воћно и бобичасто са тутти-фрутти доње ноте.

Трговачко име

Цлаигеон®, Цепионате® (Ниппон Зеон), Хедионе®, Хедионе®ХЦ (Фирменицх), Кхарисмал® (ИФФ).

Сировине

Циклопентанон-->Валералдехид